StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Methanol → Methyl 5-chloro-6-(cyclopropylmethoxy)nicotinate

HRID 2277174
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2277174
Br[C:2]1[CH:3]=[C:4]([Cl:13])[C:5]([O:8][CH2:9][CH:10]2[CH2:12][CH2:11]2)=[N:6][CH:7]=1.C(N(CC)CC)C.[CH3:21][OH:22].CN([CH:26]=[O:27])C>C1C=CC(P(C2C=CC=CC=2)[C-]2C=CC=C2)=CC=1.C1C=CC(P(C2C=CC=CC=2)[C-]2C=CC=C2)=CC=1.Cl[Pd]Cl.[Fe+2].ClCCl.O>[Cl:13][C:4]1[C:5]([O:8][CH2:9][CH:10]2[CH2:12][CH2:11]2)=[N:6][CH:7]=[C:2]([CH:3]=1)[C:21]([O:27][CH3:26])=[O:22]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 887MethanolHCID 6228DimethylformamideHCID 8471TriethylamineHCID 867312155-Bromo-3-chloro-2-(cyclopropylmethoxy)pyridine

Produkt 1

HCID 86731230Methyl 5-chloro-6-(cyclopropylmethoxy)nicotinate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 178418807
HCID 178418807, Verbindung
Katalysator
HCID 962WaterLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
80 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 5-bromo-3-chloro-2-(cyclopropylmethoxy)pyridine (3.00 g), [1,1′-bis(diphenylphosphino)ferrocene]dichloropalladium(II) dichloromethane adduct (470 mg), triethylamine (3.19 mL), methanol (3 mL) and DMF (30 mL) was stirred at 80° C. for 15 hr under a carbon monoxide atmosphere. To the reaction mixture was added water, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with saturated brine, and dried over anhydrous magnesium sulfate, and the solvent was evaporated under reduced pressure. The residue was purified by silica gel column chromatography (hexane/ethyl acetate) to give the title compound (2.53 g).

Aufarbeitung

  1. extractionthe mixture was extracted with ethyl acetate
  2. washThe organic layer was washed with saturated brine
  3. dry with materialdried over anhydrous magnesium sulfate
  4. customthe solvent was evaporated under reduced pressure
  5. customThe residue was purified by silica gel column chromatography (hexane/ethyl acetate)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-1e6d1e752ef4431ba3af2070f3c556a7
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09133129B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion