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Hydrochloric Acid → 5-(((1R)-2,2-difluorocyclopropyl)methoxy)-3-fluoropyridine-2-carboxylic Acid

HRID 2277302
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2277302
[F:1][C:2]1([F:19])[CH2:4][C@@H:3]1[CH2:5][O:6][C:7]1[CH:8]=[C:9]([F:18])[C:10]([C:13]([O:15]CC)=[O:14])=[N:11][CH:12]=1.C1COCC1.[OH-].[Li+].Cl>C(O)C>[F:19][C:2]1([F:1])[CH2:4][C@@H:3]1[CH2:5][O:6][C:7]1[CH:8]=[C:9]([F:18])[C:10]([C:13]([OH:15])=[O:14])=[N:11][CH:12]=1
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Komponenten

6

Edukt 4

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 3939Lithium HydroxideHCID 8028TetrahydrofuranHCID 86731383ethyl 5-(((1R)-2,2-difluorocyclopropyl)methoxy)-3-fluoropyridine-2-carboxylate

Produkt 1

HCID 867313845-(((1R)-2,2-difluorocyclopropyl)methoxy)-3-fluoropyridine-2-carboxylic AcidAusbeute 81,9 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 702EthanolLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of ethyl 5-(((1R)-2,2-difluorocyclopropyl)methoxy)-3-fluoropyridine-2-carboxylate (808 mg), THF (10 mL), ethanol (10 mL) and 1M lithium hydroxide (10 mL) was stirred at 0° C. for 2 hr. The reaction mixture was neutralized with 1M hydrochloric acid at 0° C., and the mixture was extracted with ethyl acetate. The combined organic layer were washed with saturated brine, and dried over anhydrous magnesium sulfate, and the solvent was evaporated under reduced pressure to give the title compound (594 mg).

Aufarbeitung

  1. extractionthe mixture was extracted with ethyl acetate
  2. washThe combined organic layer were washed with saturated brine
  3. dry with materialdried over anhydrous magnesium sulfate
  4. customthe solvent was evaporated under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-497ad9b8b8714cd3a7cad1e2139bd6df
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09133129B2

Notizen zur Reaktion

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