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1-((4-(2-Fluoro-4-nitrophenoxy)quinolin-7-yl)oxy)-2-methylpropan-2-ol → 1-((4-(4-Amino-2-fluorophenoxy)quinolin-7-yl)oxy)-2-methylpropan-2-ol

HRID 2277371
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2277371
[F:1][C:2]1[CH:24]=[C:23]([N+:25]([O-])=O)[CH:22]=[CH:21][C:3]=1[O:4][C:5]1[C:14]2[C:9](=[CH:10][C:11]([O:15][CH2:16][C:17]([CH3:20])([OH:19])[CH3:18])=[CH:12][CH:13]=2)[N:8]=[CH:7][CH:6]=1.C(O[K])=O>C1COCC1.O.[Pd]>[NH2:25][C:23]1[CH:22]=[CH:21][C:3]([O:4][C:5]2[C:14]3[C:9](=[CH:10][C:11]([O:15][CH2:16][C:17]([CH3:20])([OH:19])[CH3:18])=[CH:12][CH:13]=3)[N:8]=[CH:7][CH:6]=2)=[C:2]([F:1])[CH:24]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 681940281-((4-(2-Fluoro-4-nitrophenoxy)quinolin-7-yl)oxy)-2-methylpropan-2-olHCID 178526052HCID 178526052, Verbindung

Produkt 1

HCID 681940031-((4-(4-Amino-2-fluorophenoxy)quinolin-7-yl)oxy)-2-methylpropan-2-olAusbeute 87,6 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 23938PalladiumKatalysatorHCID 21881883
Oxolane--water (1/1)
Lösungsmittel
2×

Reaktionsbedingungen

Temperatur
45 °C

Versuchsvorschrift

To a mixture of 1-((4-(2-fluoro-4-nitrophenoxy)quinolin-7-yl)oxy)-2-methylpropan-2-ol (10.04 g, 27 mmol) and HCOOK (15.87 g, 189 mmol) in THF/H2O (54 mL, THF/H2O=4:1) was added catalytic amount of Pd/C (5%, 53%˜55% water content, w/w). The reaction was stirred at 45° C. for 5 hours, and then diluted with THF/H2O (40 mL, v/v=1:1). The resulted mixture was filtered and the filtrate was concentrated in vacuo. The residue was washed with EtOH/H2O (30 mL×3, v/v=5:1), and dried in vacuo at 45° C. for 24 hours to give the title compound as a light gray solid (8.1 g, 87%).

Aufarbeitung

  1. filtrationThe resulted mixture was filtered
  2. concentrationthe filtrate was concentrated in vacuo
  3. washThe residue was washed with EtOH/H2O (30 mL×3, v/v=5:1)
  4. customdried in vacuo at 45° C. for 24 hours

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-11c363c1d4aa4f64bb0d59af923941f1
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09133162B2

Notizen zur Reaktion

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