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Morpholine → HCID 86685989, Verbindung

HRID 2277692
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2277692
[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]2[C:9](=[CH:10][CH:11]=1)[C:8](=[O:12])[N:7]([C:13]1[CH:14]=[C:15]([CH2:19][C:20](O)=[O:21])[CH:16]=[N:17][CH:18]=1)[CH2:6][CH2:5]2.CN(C(ON1N=NC2C=CC=NC1=2)=[N+](C)C)C.F[P-](F)(F)(F)(F)F.CCN(CC)CC.[NH:54]1[CH2:59][CH2:58][O:57][CH2:56][CH2:55]1>C(Cl)Cl>[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]2[C:9](=[CH:10][CH:11]=1)[C:8](=[O:12])[N:7]([C:13]1[CH:18]=[N:17][CH:16]=[C:15]([CH2:19][C:20]([N:54]3[CH2:59][CH2:58][O:57][CH2:56][CH2:55]3)=[O:21])[CH:14]=1)[CH2:6][CH2:5]2
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 8083MorpholineHCID 8471TriethylamineHCID 9886157Methanaminium, N-((dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo(4,5-b)pyridin-3-yloxy)methylene)-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) (1:1)HCID 86685988HCID 86685988, Verbindung

Produkt 1

HCID 86685989HCID 86685989, VerbindungAusbeute 13,9 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

1
HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

[5-(6-Chloro-1-oxo-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-2-yl)-pyridin-3-yl]-acetic acid (50 mg, 0.16 mmol), HATU (122 mg, 0.32 mmol), Et3N (64 mg, 0.64 mmol) and morpholine (56 mg, 0.64 mmol) were dissolved in DCM (4.0 mL) and the resulting reaction mixture was stirred at room temperature overnight. After evaporating off the DCM, the residue was re-dissolved in EtOAc and was washed with brine. The organic layer was dried over anhy. Na2SO4, filtered and concentrated in vacuo to give a crude product which was then purified by prep-HPLC to give the title compound (8.5 mg, 13.9%) as light yellow oil. MS: 386.1 (M+H+).

Aufarbeitung

  1. customthe resulting reaction mixture
  2. customAfter evaporating off the DCM
  3. dissolutionthe residue was re-dissolved in EtOAc
  4. washwas washed with brine
  5. customThe organic layer was dried over anhy
  6. filtrationNa2SO4, filtered
  7. concentrationconcentrated in vacuo
  8. customto give a crude product which
  9. customwas then purified by prep-HPLC

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-1d4d64587d254ca392f3dd43caabd3bf
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09133158B2

Notizen zur Reaktion

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