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2,6-Dichloropyrazine → HCID 86686018, Verbindung

HRID 2277723
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2277723
[CH2:1]([O:3][C:4]([CH:6]1[CH2:11][CH2:10][CH2:9][N:8]([C:12]([O:14][C:15]([CH3:18])([CH3:17])[CH3:16])=[O:13])[CH2:7]1)=[O:5])[CH3:2].C[Si]([N-][Si](C)(C)C)(C)C.[Na+].[Cl:29][C:30]1[CH:35]=[N:34][CH:33]=[C:32](Cl)[N:31]=1>C1COCC1>[CH2:1]([O:3][C:4]([C:6]1([C:32]2[CH:33]=[N:34][CH:35]=[C:30]([Cl:29])[N:31]=2)[CH2:11][CH2:10][CH2:9][N:8]([C:12]([O:14][C:15]([CH3:17])([CH3:16])[CH3:18])=[O:13])[CH2:7]1)=[O:5])[CH3:2]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 785042,6-DichloropyrazineHCID 3577271-Tert-butyl 3-ethyl piperidine-1,3-dicarboxylateHCID 2724254Sodium bis(trimethylsilyl)amide

Produkt 1

HCID 86686018HCID 86686018, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

To a solution of piperidine-1,3-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester 3-ethyl ester (90 g, 350.1 mmol) in dry THF (180 mL) at 0° C. was slowly added sodium-bis-(trimethylsilyl)-amide (1 M in THF, 450 mL, 450 mmol). The reaction mixture was stirred at the same temperature for 0.5 hr before it was slowly added to a solution of 2,6-dichloropyrazine (60 g, 401.6 mmol) in dry THF (180 mL) under argon. The resulting reaction mixture was stirred at 0° C. for 1 hr, and then allowed to warm up to room temperature, and quenched by the addition of satd. aq. solution of NH4Cl (360 mL). The organic layer was dried over anhy. Na2SO4, filtered, and concentrated in vacuo to afford a crude title product. It was then used directly in the next step without further purification.

Aufarbeitung

  1. customat 0° C.
  2. customThe resulting reaction mixture
  3. stirringwas stirred at 0° C. for 1 hr
  4. customquenched by the addition of satd
  5. customThe organic layer was dried over anhy
  6. filtrationNa2SO4, filtered
  7. concentrationconcentrated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ddd4bd223f6a4fad800e4b7571bbd2af
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09133158B2

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