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Water → 1-(tert-butyldimethylsilyl)-5-fluoro-1H-indole

HRID 2278386
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2278386
[H-].[Na+].[F:3][C:4]1[CH:5]=[C:6]2[C:10](=[CH:11][CH:12]=1)[NH:9][CH:8]=[CH:7]2.[Si:13](Cl)([C:16]([CH3:19])([CH3:18])[CH3:17])([CH3:15])[CH3:14].O>CN(C=O)C>[Si:13]([N:9]1[C:10]2[C:6](=[CH:5][C:4]([F:3])=[CH:12][CH:11]=2)[CH:7]=[CH:8]1)([C:16]([CH3:19])([CH3:18])[CH3:17])([CH3:15])[CH3:14]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 24758Sodium hydrideHCID 28928tert-Butyldimethylsilyl chlorideHCID 678615-Fluoroindole

Produkt 1

HCID 594182201-(tert-butyldimethylsilyl)-5-fluoro-1H-indoleAusbeute 67,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228
Dimethylformamide
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

At 0° C., NaH (1.88 g, 46.2 mmol) was added to a solution of 5-fluoro-1H-indole (5.2 g, 38.5 mmol) in 40 mL DMF. After 10 min at 0° C. tert-butyldimethylsilyl chloride (6.96 g, 46.2 mmol) was added and the mixture allowed to stir at 0° C. for an additional 1 h. The mixture was warmed to room temperature and stirred overnight, then diluted by the addition of water and extracted with EtOAc. The organic layer was dried over Na2SO4, concentrated and purified by silica gel column chromatography to give the title compound (6.5 g, 67.7%)

Aufarbeitung

  1. temperatureThe mixture was warmed to room temperature
  2. stirringstirred overnight
  3. extractionextracted with EtOAc
  4. dry with materialThe organic layer was dried over Na2SO4
  5. concentrationconcentrated
  6. custompurified by silica gel column chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-2929674c069a4d4496e51ba67c9d74be
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09133180B2

Notizen zur Reaktion

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