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Acetonitrile → 2-[2-(4-fluoro-2,3-dihydroindol-1-yl)-2-oxoethyl]-6-chloro-3H-pyrimidin-4-one

HRID 2278532
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2278532
[F:1][C:2]1[CH:10]=[CH:9][CH:8]=[C:7]2[C:3]=1[CH2:4][CH2:5][N:6]2[C:11](=[O:22])[CH2:12][C:13]1[N:18]=[C:17]([O:19]C)[CH:16]=[C:15]([Cl:21])[N:14]=1.C(#N)C.C[Si](C)(C)Cl>C(OCC)(=O)C.O>[F:1][C:2]1[CH:10]=[CH:9][CH:8]=[C:7]2[C:3]=1[CH2:4][CH2:5][N:6]2[C:11](=[O:22])[CH2:12][C:13]1[NH:18][C:17](=[O:19])[CH:16]=[C:15]([Cl:21])[N:14]=1
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Komponenten

6

Edukt 3

HCID 6342AcetonitrileHCID 6397ChlorotrimethylsilaneHCID 866992651-(4-Fluoro-2,3-dihydroindol-1-yl)-2-(4-methoxy-6-chloropyrimidin-2-yl)ethanone

Produkt 1

HCID 1363786742-[2-(4-fluoro-2,3-dihydroindol-1-yl)-2-oxoethyl]-6-chloro-3H-pyrimidin-4-one

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962WaterLösungsmittel
HCID 8857
Ethyl Acetate
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

2 g of 1-(4-fluoro-2,3-dihydroindol-1-yl)-2-(4-methoxy-6-chloropyrimidin-2-yl)ethanone are added to a microwave tube with 30 ml of acetonitrile. 3.1 g of KI and 2.4 ml of trimethylchlorosilane are added. After microwave irradiation for one hour at a temperature of 100° C., the reaction medium is diluted with 100 ml of ethyl acetate and 20 ml of water. After settling out, the organic phase is dried over magnesium sulfate, filtered, and then concentrated under reduced pressure. The residue obtained is purified on a silica column, eluent: 95/05 dichloromethane/methanol, so as to give 1.13 of 2-[2-(4-fluoro-2,3-dihydroindol-1-yl)-2-oxoethyl]-6-chloro-3H-pyrimidin-4-one in the form of a white solid.

Aufarbeitung

  1. customAfter microwave irradiation for one hour at a temperature of 100° C.
  2. dry with materialthe organic phase is dried over magnesium sulfate
  3. filtrationfiltered
  4. concentrationconcentrated under reduced pressure
  5. customThe residue obtained
  6. customis purified on a silica column, eluent

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-67ad6c9ab5c543989f112d885a17884c
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09133168B2

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