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Ethanolamine → 2-(4-(5-(2-Cyclopentyl-6-methoxypyridin-4-yl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl)-2-ethyl-6-methylphenoxy)-N-(2-hydroxyethyl)acetamide

HRID 2278786
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2278786
[CH:1]1([C:6]2[CH:11]=[C:10]([C:12]3[O:16][N:15]=[C:14]([C:17]4[CH:27]=[C:26]([CH3:28])[C:20]([O:21][CH2:22][C:23]([OH:25])=O)=[C:19]([CH2:29][CH3:30])[CH:18]=4)[N:13]=3)[CH:9]=[C:8]([O:31][CH3:32])[N:7]=2)[CH2:5][CH2:4][CH2:3][CH2:2]1.C1C=CC2N(O)N=NC=2C=1.CCN=C=NCCCN(C)C.Cl.[CH2:55]([CH2:57][NH2:58])[OH:56]>C1COCC1.O.C([O-])(O)=O.[Na+]>[CH:1]1([C:6]2[CH:11]=[C:10]([C:12]3[O:16][N:15]=[C:14]([C:17]4[CH:27]=[C:26]([CH3:28])[C:20]([O:21][CH2:22][C:23]([NH:58][CH2:57][CH2:55][OH:56])=[O:25])=[C:19]([CH2:29][CH3:30])[CH:18]=4)[N:13]=3)[CH:9]=[C:8]([O:31][CH3:32])[N:7]=2)[CH2:5][CH2:4][CH2:3][CH2:2]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 4

HCID 700EthanolamineHCID 757711-HydroxybenzotriazoleHCID 27239391,3-Propanediamine, N'-(ethylcarbonimidoyl)-N,N-dimethyl-, monohydrochlorideHCID 575243792-(4-(5-(2-Cyclopentyl-6-methoxypyridin-4-yl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl)-2-ethyl-6-methylphenoxy)acetic acid

Produkt 1

HCID 57524532
2-(4-(5-(2-Cyclopentyl-6-methoxypyridin-4-yl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl)-2-ethyl-6-methylphenoxy)-N-(2-hydroxyethyl)acetamide
Ausbeute 25,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 962WaterLösungsmittelHCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittelHCID 516892Sodium BicarbonateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 2-(4-(5-(2-cyclopentyl-6-methoxypyridin-4-yl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl)-2-ethyl-6-methylphenoxy)acetic acid (780 mg, 1.65 mmol) in THF (30 mL), HOBt (267 mg, 1.98 mmol) followed by EDC HCl (379 mg, 1.98 mmol) is added. The mixture is stirred at rt for 5 min before ethanolamine (121 mg, 1.98 mmol) is added. Stirring is continued for 3 h. The mixture is diluted with water and sat. aq. NaHCO3 solution and extracted twice with EA. The combined org. extracts are dried over MgSO4, filtered and concentrated. The crude product is purified by prep. HPLC to give the title compound (202 mg) as a colourless oil; LC-MS: tR=1.07 min, [M+H]+=481.01; 1H NMR (CDCl3): δ 7.90 (s, 1H), 7.89 (s, 1H), 7.50 (d, J=0.5 Hz, 1H), 7.35 (t br, J=5.3 Hz, 1H), 7.30 (d, J=0.8 Hz, 1H), 4.39 (s, 2H), 4.02 (s, 3H), 3.87 (t, J=4.9 Hz, 2H), 3.63 (m, 2H), 3.51 (s, 2H), 3.20-3.29 (m, 1H), 2.73 (q, J=7.6 Hz, 2H), 2.38 (s, 3H), 2.06-2.15 (m, 2H), 1.84-1.95 (m, 4H), 1.70-1.80 (m, 2H), 1.33 (t, J=7.6 Hz, 3H).

Aufarbeitung

  1. additionis added
  2. additionis added
  3. extractionextracted twice with EA
  4. dry with materialextracts are dried over MgSO4
  5. filtrationfiltered
  6. concentrationconcentrated
  7. customThe crude product is purified by prep

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-4e06637e28be4ea5a0e3938fa8b6412f
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09133179B2

Notizen zur Reaktion

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