3-Chlorobenzoic Acid → (1,1'-Biphenyl)-3-carboxylic acid

HRID 227921

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 227921
Cl[C:2]1[CH:3]=[C:4]([CH:8]=[CH:9][CH:10]=1)[C:5]([OH:7])=[O:6].[C:11]1(B(O)O)[CH:16]=[CH:15][CH:14]=[CH:13][CH:12]=1.C1(P(C2CCCCC2)C2C=CC=CC=2C2C(OC)=CC=C(S([O-])(=O)=O)C=2OC)CCCCC1.[Na+].C([O-])([O-])=O.[K+].[K+]>CC([O-])=O.CC([O-])=O.[Pd+2]>[C:2]1([C:11]2[CH:16]=[CH:15][CH:14]=[CH:13][CH:12]=2)[CH:10]=[CH:9][CH:8]=[C:4]([C:5]([OH:7])=[O:6])[CH:3]=1

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 4473-Chlorobenzoic AcidHCID 11430Potassium CarbonateHCID 66827Phenylboronic AcidHCID 23677046Sodium 2'-(dicyclohexylphosphino)-2,6-dimethoxybiphenyl-3-sulfonate

Produkt 1

HCID 12854(1,1'-Biphenyl)-3-carboxylic acid

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 167845palladium(II) acetateKatalysator

Versuchsvorschrift

The general procedure described in Example 3 was used with 3-chlorobenzoic acid (157 mg, 1.00 mmol), phenylboronic acid (145 mg, 1.20 mmol), Pd(OAc)2 (4.5 mg, 0.020 mmol, 2 mol %), sodium 2-dicyclohexylphosphino-2′,6′-dimethoxybiphenyl-3′-sulfonate (20.0 mg, 0.040 mmol, 4 mol %), K2CO3 (345 mg, 2.50 mmol), solvent (see FIG. 5) (2.0 mL), 14 h, temperature. The conversion and yield were determined using 1H NMR.

Aufarbeitung

  1. customThe conversion and yield

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-fa0ba15a14634939907da955358fc750
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_07
Patentnummer
US07560596B2

Verknüpfte Notizen

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