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Trimethylsilyl iodide → (3S,4R)-4-amino-1-[2-(7-methoxy-quinoxalin-2-ylsulfanyl)-ethyl]-piperidine-3-carboxylic acid ethyl ester

HRID 2279394
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2279394
I[Si](C)(C)C.[CH2:6]([O:8][C:9]([C@@H:11]1[C@H:16]([NH:17]C(OCC2C=CC=CC=2)=O)[CH2:15][CH2:14][N:13]([CH2:28][CH2:29][S:30][C:31]2[CH:40]=[N:39][C:38]3[C:33](=[CH:34][C:35]([O:41][CH3:42])=[CH:36][CH:37]=3)[N:32]=2)[CH2:12]1)=[O:10])[CH3:7]>ClCCl>[CH2:6]([O:8][C:9]([C@@H:11]1[C@H:16]([NH2:17])[CH2:15][CH2:14][N:13]([CH2:28][CH2:29][S:30][C:31]2[CH:40]=[N:39][C:38]3[C:33](=[CH:34][C:35]([O:41][CH3:42])=[CH:36][CH:37]=3)[N:32]=2)[CH2:12]1)=[O:10])[CH3:7]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 85247Trimethylsilyl iodideHCID 66747494(3S,4R)-4-benzyloxycarbonylamino-1-[2-(7-methoxy-quinoxalin-2-ylsulfanyl)-ethyl]-piperidine-3-carboxylic acid ethyl ester

Produkt 1

HCID 66747315(3S,4R)-4-amino-1-[2-(7-methoxy-quinoxalin-2-ylsulfanyl)-ethyl]-piperidine-3-carboxylic acid ethyl esterAusbeute 59,8 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

Iodotrimethylsilane (26 μL, 0.18 mmol, 2.0 eq) is added at 0° C. to a stirred solution of (3S,4R)-4-benzyloxycarbonylamino-1-[2-(7-methoxy-quinoxalin-2-ylsulfanyl)-ethyl]-piperidine-3-carboxylic acid ethyl ester (50 mg, 0.09 mmol, 1.0 eq) in dichloromethane (5 mL). After 2 hours stirring at 0° C. and 4 hours at room temperature, the reaction mixture is quenched with methanol (2 mL) and extracted with dichloromethane (3×5 mL) and a 0.1N hydrochloric acid aqueous solution (5 mL). The combined organic layers are dried over sodium sulfate, filtered and concentrated to afford (3S,4R)-4-amino-1-[2-(7-methoxy-quinoxalin-2-ylsulfanyl)-ethyl]-piperidine-3-carboxylic acid ethyl ester as a yellow oil (21 mg, 55% yield).

Aufarbeitung

  1. customthe reaction mixture is quenched with methanol (2 mL)
  2. extractionextracted with dichloromethane (3×5 mL)
  3. dry with materialThe combined organic layers are dried over sodium sulfate
  4. filtrationfiltered
  5. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-3a56601c396c4cfda70fa4f5034bcfff
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09133219B2

Notizen zur Reaktion

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