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Phthalimide → (S)-2-(2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-(4-chloro-3-fluorophenyl)ethyl)isoindoline-1,3-dione

HRID 2279451
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2279451
[Si:1]([O:8][CH2:9][C@@H:10]([C:12]1[CH:17]=[CH:16][C:15]([Cl:18])=[C:14]([F:19])[CH:13]=1)O)([C:4]([CH3:7])([CH3:6])[CH3:5])([CH3:3])[CH3:2].[C:20]1(=[O:30])[C:28]2[C:23](=[CH:24][CH:25]=[CH:26][CH:27]=2)[C:22](=[O:29])[NH:21]1.C1C=CC(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1.CCOC(/N=N/C(OCC)=O)=O>C1(C)C=CC=CC=1.C1COCC1>[Si:1]([O:8][CH2:9][C@@H:10]([N:21]1[C:22](=[O:29])[C:23]2[C:28](=[CH:27][CH:26]=[CH:25][CH:24]=2)[C:20]1=[O:30])[C:12]1[CH:17]=[CH:16][C:15]([Cl:18])=[C:14]([F:19])[CH:13]=1)([C:4]([CH3:7])([CH3:6])[CH3:5])([CH3:3])[CH3:2]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 6809PhthalimideHCID 11776TriphenylphosphineHCID 5462977Diethyl azodicarboxylateHCID 86696647(R)-2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-1-(4-chloro-3-fluorophenyl)ethanol

Produkt 1

HCID 68294575(S)-2-(2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-(4-chloro-3-fluorophenyl)ethyl)isoindoline-1,3-dioneAusbeute 74,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 1140TolueneLösungsmittelHCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 64 (13.50 g, 44.28 mmol) and THF (150 mL) cooled to 0° C. was added isoindoline-1,3-dione (7.167 g, 48.71 mmol) and PPh3 (17.42 g, 66.42 mmol) followed by the dropwise addition of a 40% solution DEAD (26.15 mL, 66.42 mmol) in toluene. The reaction was warmed to RT and stirred for 20 h. The reaction was concentrated and dissolved in Et2O (might require sonication). The solids were filtered and the filtrate was concentrated. The crude residue was purified by SiO2 chromatography (Biotage 65) eluting with 10% EtOAc/hexane to afford 14.35 g of (74.67%) (S)-2-(2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-(4-chloro-3-fluorophenyl)ethyl)isoindoline-1,3-dione (66).

Aufarbeitung

  1. concentrationThe reaction was concentrated
  2. dissolutiondissolved in Et2O (might require sonication)
  3. filtrationThe solids were filtered
  4. concentrationthe filtrate was concentrated
  5. customThe crude residue was purified by SiO2 chromatography (Biotage 65)
  6. washeluting with 10% EtOAc/hexane

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-712bda607fa74f87bec6d037616bfd63
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09133187B2

Notizen zur Reaktion

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