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1,1'-Carbonyldiimidazole → (R)-N-(1-(3,4-dichlorophenyl)ethyl)-2-(2-ethoxypyridin-4-ylamino)-5,6-dihydropyrido[3,4-d]pyrimidine-7(8H)-carboxamide

HRID 2279497
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2279497
[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([C@H:9]([NH2:11])[CH3:10])[CH:5]=[CH:6][C:7]=1[Cl:8].C1N=CN([C:17](N2C=NC=C2)=[O:18])C=1.[CH2:24]([O:26][C:27]1[CH:32]=[C:31]([NH:33][C:34]2[N:35]=[CH:36][C:37]3[CH2:43][CH2:42][NH:41][CH2:40][C:38]=3[N:39]=2)[CH:30]=[CH:29][N:28]=1)[CH3:25].CCN(C(C)C)C(C)C>C(Cl)Cl>[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([C@H:9]([NH:11][C:17]([N:41]2[CH2:42][CH2:43][C:37]3[CH:36]=[N:35][C:34]([NH:33][C:31]4[CH:30]=[CH:29][N:28]=[C:27]([O:26][CH2:24][CH3:25])[CH:32]=4)=[N:39][C:38]=3[CH2:40]2)=[O:18])[CH3:10])[CH:5]=[CH:6][C:7]=1[Cl:8]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 682631,1'-CarbonyldiimidazoleHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 793515(R)-1-(3,4-dichlorophenyl)ethanamineHCID 68294219N-(2-ethoxypyridin-4-yl)-5,6,7,8-tetrahydropyrido[3,4-d]pyrimidin-2-amine

Produkt 1

HCID 60198529(R)-N-(1-(3,4-dichlorophenyl)ethyl)-2-(2-ethoxypyridin-4-ylamino)-5,6-dihydropyrido[3,4-d]pyrimidine-7(8H)-carboxamide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A vial was charged with 185 (0.105 g, 0.553 mmol), CDI (0.0896 g, 0.553 mmol) and DCM (2 mL) and stirred for 30 min. To the solution was added 186 (0.150 g, 0.553 mmol) and DIPEA (0.193 ml, 1.11 mmol) and the resulting reaction stirred for 3 d. The reaction was washed with brine (4 mL), and the organic phase concentrated and loaded on to a preparative SiO2 plate (1.0 mm thickness) which was developed with EtOAc/MeOH (95:5) and eluted to afford 0.038 g (13%) of I-35: 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.23 (s, 1H), 7.96 (d, 1H), 7.73 (s, 1H), 7.44 (m, 1H), 7.35 (d, 1H), 7.29 (m, 1H), 7.20 (m, 1H), 6.95 (m, 1H), 5.40 (d, 1H), 5.00 (m, 1H), 4.49 (s, 1H), 4.36 (q, 2H), 3.68 (m, 2H), 2.72 (d, 2h), 1.49 (d, 3H), 1.39 (t, 3H); m/z (APCI-pos) M+1=487.2.

Aufarbeitung

  1. customthe resulting reaction
  2. stirringstirred for 3 d
  3. washThe reaction was washed with brine (4 mL)
  4. concentrationthe organic phase concentrated
  5. washeluted
  6. customto afford 0.038 g (13%) of I-35: 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.23 (s, 1H), 7.96 (d, 1H), 7.73 (s, 1H), 7.44 (m, 1H), 7.35 (d, 1H), 7.29 (m, 1H), 7.20 (m, 1H), 6.95 (m, 1H), 5.40 (d, 1H), 5.00 (m, 1H), 4.49 (s, 1H), 4.36 (q, 2H), 3.68 (m, 2H), 2.72 (d, 2h), 1.49 (d, 3H), 1.39 (t, 3H)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-02e1721bff334693b486ee6ffa3edb30
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09133187B2

Notizen zur Reaktion

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