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Sodium borohydride → (5-(2-(tert-Butyldimethylsilyloxy)ethyl)thiophen-2-yl)methanol

HRID 2279957
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2279957
[Si:1]([O:8][CH2:9][CH2:10][C:11]1[S:15][C:14]([CH:16]=[O:17])=[CH:13][CH:12]=1)([C:4]([CH3:7])([CH3:6])[CH3:5])([CH3:3])[CH3:2].[BH4-].[Na+]>C(O)C>[Si:1]([O:8][CH2:9][CH2:10][C:11]1[S:15][C:14]([CH2:16][OH:17])=[CH:13][CH:12]=1)([C:4]([CH3:6])([CH3:7])[CH3:5])([CH3:3])[CH3:2]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 4311764Sodium borohydrideHCID 112772515-(2-(tert-Butyldimethylsilyloxy)ethyl)thiophene-2-carbaldehyde

Produkt 1

HCID 57989124(5-(2-(tert-Butyldimethylsilyloxy)ethyl)thiophen-2-yl)methanolAusbeute 97,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 702EthanolLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of 5-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]thiophene-2-carbaldehyde (17.8 g, 66.1 mmol) in ethanol (180 mL) at 0° C. was added sodium borohydride (2.5 g, 66.1 mmol). The resulting solution was stirred at 0° C. for 1.5 h. The reaction solution was concentrated in vacuo and partitioned between ethyl acetate (30 mL) and brine (30 mL). The organic phase was over sodium sulphate, filtered and concentrated in vacuo to give the title compound as a yellow oil (17.5 g, 97%) which was used in the next step without further purification.

Aufarbeitung

  1. concentrationThe reaction solution was concentrated in vacuo
  2. custompartitioned between ethyl acetate (30 mL) and brine (30 mL)
  3. filtrationfiltered
  4. concentrationconcentrated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-37e18061e48e4fd6916b5894870ddf5a
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09133185B2

Notizen zur Reaktion

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