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Nitrogen → tert-Butyl 4-amino-3,3-difluoropiperidine-1-carboxylate

HRID 2280375
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2280375
N#N.C([NH:10][CH:11]1[CH2:16][CH2:15][N:14]([C:17]([O:19][C:20]([CH3:23])([CH3:22])[CH3:21])=[O:18])[CH2:13][C:12]1([F:25])[F:24])C1C=CC=CC=1>CO.[Pd]>[NH2:10][CH:11]1[CH2:16][CH2:15][N:14]([C:17]([O:19][C:20]([CH3:21])([CH3:22])[CH3:23])=[O:18])[CH2:13][C:12]1([F:25])[F:24]
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Komponenten

5

Edukt 2

HCID 947NitrogenHCID 66710726tert-Butyl 4-(benzylamino)-3,3-difluoropiperidine-1-carboxylate

Produkt 1

HCID 56932105tert-Butyl 4-amino-3,3-difluoropiperidine-1-carboxylate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 23938PalladiumKatalysatorHCID 887MethanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

In a flame dried round-bottomed flask equipped with a magnetic stir bar and under inert atmosphere (N2), tert-butyl 4-(benzylamino)-3,3-difluoropiperidine-1-carboxylate (0.186 g, 0.57 mmol) was dissolved in MeOH (5 mL) and wet Pd/C 10% (50 mg) was added. The flask was purged with H2 gas and the reaction mixture stirred under an H2 atmosphere for 2 h at rt. The reaction mixture was filtered over celite and the cake was washed with MeOH and EA. The filtrate was concentrated under reduced pressure to give tert-butyl 4-amino-3,3-difluoropiperidine-1-carboxylate as a colorless oil. LC-MS-conditions 08: tR=0.49 min; [M-CH3+H]+=222.32.

Aufarbeitung

  1. customThe flask was purged with H2 gas
  2. filtrationThe reaction mixture was filtered over celite
  3. washthe cake was washed with MeOH and EA
  4. concentrationThe filtrate was concentrated under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-2aac53795fe049d684178aa48c838a19
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09139524B2

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