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Diisopropylethylamine → 4-(Tert-butylamino)-2-(((1R,3S)-3-hydroxycyclohexyl)-amino)pyrimidine-5-carboxamide

HRID 2280832
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2280832
[C:1]([NH:5][C:6]1[C:11]([C:12]([NH2:14])=[O:13])=[CH:10][N:9]=[C:8](S(C)(=O)=O)[N:7]=1)([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].[NH2:19][C@@H:20]1[CH2:25][CH2:24][CH2:23][C@H:22]([OH:26])[CH2:21]1.CCN(C(C)C)C(C)C>CN1C(=O)CCC1>[C:1]([NH:5][C:6]1[C:11]([C:12]([NH2:14])=[O:13])=[CH:10][N:9]=[C:8]([NH:19][C@@H:20]2[CH2:25][CH2:24][CH2:23][C@H:22]([OH:26])[CH2:21]2)[N:7]=1)([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 81531DiisopropylethylamineHCID 25630532(1S,3R)-3-aminocyclohexanolHCID 709816864-(tert-Butylamino)-2-(methylsulfonyl)pyrimidine-5-carboxamide

Produkt 1

HCID 712377174-(Tert-butylamino)-2-(((1R,3S)-3-hydroxycyclohexyl)-amino)pyrimidine-5-carboxamideAusbeute 75 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 13387
N-methyl-2-pyrrolidone
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
100 °C

Versuchsvorschrift

To a mixture of 4-(tert-butylamino)-2-(methylsulfonyl)pyrimidine-5-carboxamide (250 mg, 0.918 mmol; synthesis described herein) and (1S,3R)-3-aminocyclohexanol (138 mg, 1.2 mmol; prepared as described in Tetrahedron: Asymmetry 15:2051-2056 (2004)) in NMP (10 mL) was added DIEA (374 mg, 2.9 mmol). The resulting mixture was stirred at 100° C. overnight. The reaction mixture was purified by preparative HPLC to give the desired product (212.2 mg, 0.69 mmol, yield 75%). 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ ppm 8.86 (brs, 1H), 8.12 (s, 1H), 5.53 (brs, 3H), 3.93-3.91 (m, 1H), 3.88-3.82 (m, 1H), 2.27-2.25 (m, 1H), 1.92-1.85 (m, 3H), 1.47 (s, 9H), 1.42-1.25 (m, 4H); MS (ESI) m/z=308.2 [M+1]+.

Aufarbeitung

  1. customsynthesis
  2. customThe reaction mixture was purified by preparative HPLC

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-609969a8cfa74a35a333bbdb9eb01f5c
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09139534B2

Notizen zur Reaktion

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