StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Sodium borohydride → {5-[1-(cyclopropylmethyl)-4-(trifluoromethyl)-1H-benzotriazol-5-yl]-6-fluoropyridin-2-yl}methanol

HRID 2281042
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2281042
[CH:1]1([CH2:4][N:5]2[C:9]3[CH:10]=[CH:11][C:12]([C:18]4[CH:19]=[CH:20][C:21]([CH:25]=[O:26])=[N:22][C:23]=4[F:24])=[C:13]([C:14]([F:17])([F:16])[F:15])[C:8]=3[N:7]=[N:6]2)[CH2:3][CH2:2]1.[BH4-].[Na+]>ClCCl.C(OCC)(=O)C>[CH:1]1([CH2:4][N:5]2[C:9]3[CH:10]=[CH:11][C:12]([C:18]4[CH:19]=[CH:20][C:21]([CH2:25][OH:26])=[N:22][C:23]=4[F:24])=[C:13]([C:14]([F:16])([F:15])[F:17])[C:8]=3[N:7]=[N:6]2)[CH2:3][CH2:2]1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 4311764Sodium borohydrideHCID 867119795-[1-(cyclopropylmethyl)-4-(trifluoromethyl)-1H-benzotriazol-5-yl]-6-fluoropyridine-2-carbaldehyde

Produkt 1

HCID 70978890{5-[1-(cyclopropylmethyl)-4-(trifluoromethyl)-1H-benzotriazol-5-yl]-6-fluoropyridin-2-yl}methanol

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel
HCID 8857
Ethyl Acetate
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

5-[1-(Cyclopropylmethyl)-4-(trifluoromethyl)-1H-benzotriazol-5-yl]-6-fluoropyridine-2-carbaldehyde (33 mg, 0.091) was dissolved in dichloromethane (2 mL) and cooled to 0° C. The mixture was treated with sodium borohydride (8.6 mg, 0.23 mmol, 2.5 equiv) and after 2 hours, the mixture was diluted with ethyl acetate (30 mL), washed with sodium bicarbonate (2×30 mL, aqueous saturated), dried with sodium sulfate, filtered and concentrated in vacuo. The residue was purified by silica gel gradient chromatography, providing the titled compound.

Aufarbeitung

  1. washwashed with sodium bicarbonate (2×30 mL, aqueous saturated)
  2. dry with materialdried with sodium sulfate
  3. filtrationfiltered
  4. concentrationconcentrated in vacuo
  5. customThe residue was purified by silica gel gradient chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-9afd3698a3df465da82f4cb06c2407ab
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09139576B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion