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2-(Di-tert-butylphosphino)biphenyl → 5-Fluoro-2-[[5-methyl-7-[(1-oxothietan-1-ylidene)amino]quinazolin-4-yl]amino]phenol

HRID 2281104
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2281104
Br[C:2]1[CH:11]=[C:10]2[C:5]([C:6]([NH:12][C:13]3[CH:18]=[CH:17][C:16]([F:19])=[CH:15][C:14]=3[OH:20])=[N:7][CH:8]=[N:9]2)=[C:4]([CH3:21])[CH:3]=1.[NH:22]=[S:23]1(=[O:27])[CH2:26][CH2:25][CH2:24]1.C(P(C(C)(C)C)C1C=CC=CC=1C1C=CC=CC=1)(C)(C)C.CC(C)([O-])C.[Na+]>O1CCOCC1.C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.[Pd].[Pd]>[F:19][C:16]1[CH:17]=[CH:18][C:13]([NH:12][C:6]2[C:5]3[C:10](=[CH:11][C:2]([N:22]=[S:23]4(=[O:27])[CH2:26][CH2:25][CH2:24]4)=[CH:3][C:4]=3[CH3:21])[N:9]=[CH:8][N:7]=2)=[C:14]([OH:20])[CH:15]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 27342152-(Di-tert-butylphosphino)biphenylHCID 216845701-Imino-1lambda6-thietan-1-oneHCID 23676156Sodium t-butoxideHCID 901224722-[(7-Bromo-5-methyl-quinazolin-4-yl)amino]-5-fluoro-phenol

Produkt 1

HCID 1177742805-Fluoro-2-[[5-methyl-7-[(1-oxothietan-1-ylidene)amino]quinazolin-4-yl]amino]phenol

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

2
HCID 9811564Bis(dibenzylideneacetone)palladiumKatalysatorHCID 312751,4-DioxaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

1.5 g (4.3 mmol) 2-[(7-bromo-5-methyl-quinazolin-4-yl)amino]-5-fluoro-phenol, 0.45 g (4.3 mmol) 1-iminothietane 1-oxide (IV.6), 0.26 g (0.86 mmol) 2-(di-t-butylphosphino) biphenyl, 0.3 g (0.33 mmol) Pd2dba3 and 0.61 g (6.4 mmol) sodium tert-butoxide in dioxane are heated to 80° C. for 3 h. After cooling to RT the reaction mixture is filtered and evaporated. The residue is purified by FC.

Aufarbeitung

  1. filtrationis filtered
  2. customevaporated
  3. customThe residue is purified by FC

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-1c84f241b3364d3fa67417b099ce8b91
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09139577B2

Notizen zur Reaktion

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