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Diisopropylethylamine → Tert-butyl (+/-)-4-(3-methyl-1-((3-methylquinolin-2-yl)amino)butyl)benzoate

HRID 2281157
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2281157
[CH3:1][CH:2]([CH3:19])[CH2:3][C:4]([C:6]1[CH:18]=[CH:17][C:9]([C:10]([O:12][C:13]([CH3:16])([CH3:15])[CH3:14])=[O:11])=[CH:8][CH:7]=1)=O.[CH3:20][C:21]1[CH:22]=[N+:23]([O-])[C:24]2[C:29]([CH:30]=1)=[CH:28][CH:27]=[CH:26][CH:25]=2.C([N:35](C(C)C)CC)(C)C.F[P-](F)(F)(F)(F)F.Br[P+](N1CCCC1)(N1CCCC1)N1CCCC1>ClCCl.C(=O)(O)[O-].[Na+]>[CH3:1][CH:2]([CH3:19])[CH2:3][CH:4]([C:6]1[CH:18]=[CH:17][C:9]([C:10]([O:12][C:13]([CH3:16])([CH3:15])[CH3:14])=[O:11])=[CH:8][CH:7]=1)[NH:35][C:22]1[C:21]([CH3:20])=[CH:30][C:29]2[C:24](=[CH:25][CH:26]=[CH:27][CH:28]=2)[N:23]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 81531DiisopropylethylamineHCID 2733179PyBroPHCID 70214663-Methylquinoline N-oxideHCID 71239698Tert-butyl 4-(3-methylbutanoyl)benzoate

Produkt 1

HCID 71243814Tert-butyl (+/-)-4-(3-methyl-1-((3-methylquinolin-2-yl)amino)butyl)benzoate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6344
Dichloromethane
Lösungsmittel
HCID 516892Sodium BicarbonateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of tert-butyl (+/−)-4-(3-methylbutanoyl)benzoate (527 mg, 2.00 mmol) and 3-methylquinoline N-oxide (318 mg, 2.00 mmol) in dichloromethane (8.0 mL) was added diisopropylethylamine (1.31 mL, 7.50 mmol) followed by bromotripyrrolidinophosphonium hexafluorophosphate (1.18 g, 2.50 mmol). The solution was stirred at room temperature for 18 hours then diluted with sat. aq sodium bicarbonate (20 mL). The mixture was extracted with ethyl acetate (3×20 mL). The combined organics were dried over anhydrous Na2SO4 and filtered, and the filtrate was concentrated. Purification by silica gel flash chromatography (ethyl acetate/heptane) gave tert-butyl (+/−)-4-(3-methyl-1-((3-methylquinolin-2-yl)amino)butyl)benzoate as a white solid. 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.94 (d, J=8.2 Hz, 2 H), 7.63 (d, J=8.2 Hz, 1 H), 7.59 (s, 1 H), 7.54-7.48 (m, 3 H), 7.47-7.41 (m, 1 H), 7.19-7.13 (m, 1 H), 5.56 (q, J=7.4 Hz, 1 H), 4.73 (d, J=7.0 Hz, 1 H), 2.28 (s, 3 H), 1.94-1.83 (m, 1 H), 1.81-1.70 (m, 1 H), 1.70-1.60 (m, 1 H), 1.57 (s, 9 H), 1.04 (d, J=6.6 Hz, 3 H), 0.97 (d, J=6.6 Hz, 3 H).

Aufarbeitung

  1. extractionThe mixture was extracted with ethyl acetate (3×20 mL)
  2. dry with materialThe combined organics were dried over anhydrous Na2SO4
  3. filtrationfiltered
  4. concentrationthe filtrate was concentrated
  5. customPurification by silica gel flash chromatography (ethyl acetate/heptane)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ef581192a10e41cdaac9472e07d6e500
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09139538B2

Notizen zur Reaktion

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