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4-Cyanobenzenesulfonyl chloride → HCID 71559229, Verbindung

HRID 2281339
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2281339
[C:1]([C:3]1[CH:8]=[CH:7][C:6]([S:9](Cl)(=[O:11])=[O:10])=[CH:5][CH:4]=1)#[N:2].Cl.[C@H:14]12[CH2:20][C@H:17]([NH:18][CH2:19]1)[CH2:16][N:15]2[CH2:21][C@@H:22]([C:24]1[C:25]([CH3:34])=[C:26]2[C:30](=[CH:31][CH:32]=1)[C:29](=[O:33])[O:28][CH2:27]2)[OH:23].CCN(C(C)C)C(C)C>CN(C=O)C.CS(C)=O>[OH:23][C@H:22]([C:24]1[C:25]([CH3:34])=[C:26]2[C:30](=[CH:31][CH:32]=1)[C:29](=[O:33])[O:28][CH2:27]2)[CH2:21][N:15]1[CH2:16][C@@H:17]2[CH2:20][C@H:14]1[CH2:19][N:18]2[S:9]([C:6]1[CH:7]=[CH:8][C:3]([C:1]#[N:2])=[CH:4][CH:5]=1)(=[O:11])=[O:10]
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Komponenten

6

Edukt 3

HCID 394974-Cyanobenzenesulfonyl chlorideHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 117642154HCID 117642154, Verbindung2×

Produkt 1

HCID 71559229HCID 71559229, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 679Dimethyl SulfoxideLösungsmittel
HCID 6228
Dimethylformamide
Lösungsmittel
2×

Versuchsvorschrift

A solution of 4-cyanobenzene-1-sulfonyl chloride (31 mg, 0.12 mmol) in 0.3 mL of DMF was added to a solution of 5-((R)-2-((1S,4S)-2,5-diazabicyclo[2.2.1]heptan-2-yl)-1-hydroxyethyl)-4-methylisobenzofuran-1(3H)-one hydrochloride (32 mg, 0.10 mmol) (INTERMEDIATE 14) in 0.2 mL of DMF and DIEA (87 uL, 0.50 mmol). The combined solution was shaken for sixteen hours and then diluted with 0.5 mL DMSO. The resulting solution was purified by HPLC to afford 4-((1S,4S)-5-((R)-2-hydroxy-2-(4-methyl-1-oxo-1,3-dihydroisobenzofuran-5-yl)ethyl)-2,5-diazabicyclo[2.2.1]heptan-2-ylsulfonyl)benzonitrile.

Aufarbeitung

  1. customThe resulting solution was purified by HPLC

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f4bd2907e6c544de80a268cb531b04b7
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09139585B2

Notizen zur Reaktion

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