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Diisopropylethylamine → (3R)-6-(1-hydroxy-2-{4-[(2R)-2-hydroxy-2-(4-methyl-1-oxo-1,3-dihydro-2-benzofuran-5-yl)ethyl]piperazin-1-yl}ethyl)-3-methyl-3,4-dihydro-1H-isochromen-1-one

HRID 2281354
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2281354
Cl.[C@@H:2]12[N:9]([CH2:10][C@@H:11]([C:13]3[C:14]([CH3:23])=[C:15]4[C:19](=[CH:20][CH:21]=3)[C:18](=[O:22])[O:17][CH2:16]4)[OH:12])[C@@H:6](CC1)[CH2:5][NH:4][CH2:3]2.[CH3:24][C@H:25]1[CH2:34][C:33]2[C:28](=[CH:29][CH:30]=[C:31]([CH:35]3[CH2:37][O:36]3)[CH:32]=2)[C:27](=[O:38])[O:26]1.CCN(C(C)C)C(C)C>C(O)C>[OH:36][CH:35]([C:31]1[CH:32]=[C:33]2[C:28](=[CH:29][CH:30]=1)[C:27](=[O:38])[O:26][C@H:25]([CH3:24])[CH2:34]2)[CH2:37][N:4]1[CH2:3][CH2:2][N:9]([CH2:10][C@H:11]([OH:12])[C:13]2[CH:21]=[CH:20][C:19]3[C:18](=[O:22])[O:17][CH2:16][C:15]=3[C:14]=2[CH3:23])[CH2:6][CH2:5]1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 81531DiisopropylethylamineHCID 86693038(3S)-3-Methyl-6-(oxiran-2-yl)-3,4-dihydro-1H-isochromen-1-one2×HCID 1176421655-((R)-2-((1R,5S)-3,8-diazabicyclo[3.2.1]octan-8-yl)-1-hydroxyethyl)-4-methylisobenzofuran-1(3H)-one hydrochloride2×

Produkt 1

HCID 89554233(3R)-6-(1-hydroxy-2-{4-[(2R)-2-hydroxy-2-(4-methyl-1-oxo-1,3-dihydro-2-benzofuran-5-yl)ethyl]piperazin-1-yl}ethyl)-3-methyl-3,4-dihydro-1H-isochromen-1-one

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 702EthanolLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
80 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of (R)-5-(1-hydroxy-2-(piperazin-1-yl)ethyl)-4-methylisobenzofuran-1(3H)-one (INTERMEDIATE 12) (150 mg, 0.54 mmol) in ethanol (2 mL) was added (3S)-3-methyl-6-(oxiran-2-yl)-3,4-dihydro-1H-isochromen-1-one (INTERMEDIATE 24)(110 mg, 0.54 mmol) and Hunig's base (95 uL, 0.54 mmol). The mixture was heated to 80° C. for 20 hours. The solvent was removed using rotary evaporation and the crude oil was purified via by silica gel chromatography (0-7% MeOH in DCM) to yield (3R)-6-(1-hydroxy-2-{4-[(2R)-2-hydroxy-2-(4-methyl-1-oxo-1,3-dihydro-2-benzofuran-5-yl)ethyl]piperazin-1-yl}ethyl)-3-methyl-3,4-dihydro-1H-isochromen-1-one as a diastereomeric mixture.

Aufarbeitung

  1. customThe solvent was removed
  2. customevaporation
  3. customthe crude oil was purified via by silica gel chromatography (0-7% MeOH in DCM)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-73dd75d48f664735b0c66858089a7729
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09139585B2

Notizen zur Reaktion

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