StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Water → 2-chloro-N-cyclopropyl-5-(pyridin-4-yl)-7-tosyl-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-amine

HRID 2281411
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2281411
[Cl:1][C:2]1[N:3]=[C:4]([NH:22][CH:23]2[CH2:25][CH2:24]2)[C:5]2[C:10](I)=[CH:9][N:8]([S:12]([C:15]3[CH:21]=[CH:20][C:18]([CH3:19])=[CH:17][CH:16]=3)(=[O:14])=[O:13])[C:6]=2[N:7]=1.C([Sn](CCCC)(CCCC)[C:31]1[CH:36]=[CH:35][N:34]=[CH:33][CH:32]=1)CCC.O.CCOC(C)=O>O1CCOCC1.C1C=CC([P]([Pd]([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)[P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1>[Cl:1][C:2]1[N:3]=[C:4]([NH:22][CH:23]2[CH2:25][CH2:24]2)[C:5]2[C:10]([C:31]3[CH:36]=[CH:35][N:34]=[CH:33][CH:32]=3)=[CH:9][N:8]([S:12]([C:15]3[CH:21]=[CH:20][C:18]([CH3:19])=[CH:17][CH:16]=3)(=[O:14])=[O:13])[C:6]=2[N:7]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 8857Ethyl AcetateHCID 27373184-(Tri-n-butylstannyl)pyridineHCID 579903252-chloro-N-cyclopropyl-5-iodo-7-tosyl-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-amine

Produkt 1

HCID 579903022-chloro-N-cyclopropyl-5-(pyridin-4-yl)-7-tosyl-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-amineAusbeute 25,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

2
HCID 178418397HCID 178418397, VerbindungKatalysatorHCID 312751,4-DioxaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
100 °C

Versuchsvorschrift

A solution of 2-chloro-N-cyclopropyl-5-iodo-7-tosyl-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-amine (225 mg, 0.460 mmol) in dioxane (3 mL) was degassed with Ar before being charged with 4-tributylstannylpyridine (371 mg, 1.01 mmol) and Pd(Ph3P)4 (98 mg, 0.085 mmol). The mixture was stirred at 100° C. for 18 h. Water and EtOAc were added. The organic phase was separated, dried over Na2SO4, concentrated in vacuo. The residue was purified by HPLC to give 2-chloro-N-cyclopropyl-5-(pyridin-4-yl)-7-tosyl-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-amine (51 mg).

Aufarbeitung

  1. customThe organic phase was separated
  2. dry with materialdried over Na2SO4
  3. concentrationconcentrated in vacuo
  4. customThe residue was purified by HPLC

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-5f2951071d2847a6b45d37c193f5808c
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09139581B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion