1,4-Diaminocyclohexane → 1-(4-(4-(4-(4-aminocyclohexylamino)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-2-ylamino)phenyl)piperazin-1-yl)ethanone

HRID 2281452

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2281452
CS([C:4]1[C:5]2[CH:28]=[CH:27][NH:26][C:6]=2[N:7]=[C:8]([NH:10][C:11]2[CH:16]=[CH:15][C:14]([N:17]3[CH2:22][CH2:21][N:20]([C:23](=[O:25])[CH3:24])[CH2:19][CH2:18]3)=[CH:13][CH:12]=2)[N:9]=1)=O.[NH2:29][CH:30]1[CH2:35][CH2:34][CH:33]([NH2:36])[CH2:32][CH2:31]1.C(N(C(C)C)CC)(C)C>CS(C)=O>[NH2:29][CH:30]1[CH2:35][CH2:34][CH:33]([NH:36][C:4]2[C:5]3[CH:28]=[CH:27][NH:26][C:6]=3[N:7]=[C:8]([NH:10][C:11]3[CH:16]=[CH:15][C:14]([N:17]4[CH2:22][CH2:21][N:20]([C:23](=[O:25])[CH3:24])[CH2:19][CH2:18]4)=[CH:13][CH:12]=3)[N:9]=2)[CH2:32][CH2:31]1

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 183741,4-DiaminocyclohexaneHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 690231411-(4-(4-(4-(methylsulfinyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-2-ylamino)phenyl)piperazin-1-yl)ethanone

Produkt 1

HCID 579903901-(4-(4-(4-(4-aminocyclohexylamino)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-2-ylamino)phenyl)piperazin-1-yl)ethanoneAusbeute 13,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 679Dimethyl SulfoxideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
116 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of 1-(4-(4-(4-(methylsulfinyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-2-ylamino)phenyl)piperazin-1-yl)ethanone (34 mg, 0.085 mmol) in DMSO (1 mL), 1,4-diaminocyclohexane (cis and trans mixture, 35 mg, 0.31 mmol) and diisopropylethylamine (0.060 mL, 0.35 mmol) were added. The mixture was heated at 116° C. overnight. It was then purified by HPLC to give the titled compound (5 mg). MS 449.3 (M+H); UV 208.5, 265.1, 305.5 nm.

Aufarbeitung

  1. customIt was then purified by HPLC

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-fc7f0ffe633449d2ba4c3cd070666f80
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_09
Patentnummer
US09139581B2

Verknüpfte Notizen

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