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Sodium Hydroxide → (5-tert-Butyl-2-{1-[2-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-ethyl]-1H-imidazol-4-yl}-2H-pyrazol-3-yl)-carbamic acid 2,2,2-trichloro-ethyl ester

HRID 2282655
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2282655
[C:1]([C:5]1[CH:6]=[C:7]([NH2:24])[N:8]([C:10]2[N:11]=[CH:12][N:13]([CH2:15][CH2:16][O:17][CH:18]3[CH2:23][CH2:22][CH2:21][CH2:20][O:19]3)[CH:14]=2)[N:9]=1)([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].[OH-].[Na+].Cl[C:28]([O:30][CH2:31][C:32]([Cl:35])([Cl:34])[Cl:33])=[O:29]>O.CCOC(C)=O>[Cl:33][C:32]([Cl:35])([Cl:34])[CH2:31][O:30][C:28](=[O:29])[NH:24][C:7]1[N:8]([C:10]2[N:11]=[CH:12][N:13]([CH2:15][CH2:16][O:17][CH:18]3[CH2:23][CH2:22][CH2:21][CH2:20][O:19]3)[CH:14]=2)[N:9]=[C:5]([C:1]([CH3:4])([CH3:2])[CH3:3])[CH:6]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 14798Sodium HydroxideHCID 870632,2,2-Trichloroethyl chloroformateHCID 866871935-tert-Butyl-2-{1-[2-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-ethyl]-1H-imidazol-4-yl}-2H-pyrazol-3-ylamine

Produkt 1

HCID 86687195(5-tert-Butyl-2-{1-[2-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-ethyl]-1H-imidazol-4-yl}-2H-pyrazol-3-yl)-carbamic acid 2,2,2-trichloro-ethyl esterAusbeute 20,9 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962WaterLösungsmittel
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a mixture of Intermediate 119b (550 mg) in water (3 mL) and EtOAc (6 mL) was added NaOH (132 mg, 3.30 mmol). After 10 min stirring, 2,2,2-trichloroethyl chloroformate (273 μL, 1.98 mmol) was added and the reaction mixture was stirred at RT for 2 h. The aqueous layer was extracted with EtOAc (×3) and the combined organic layers were washed with brine, dried (MgSO4) and concentrated in vacuo. The resultant residue was purified by FCC on silica, using a gradient of 0-80% EtOAc in cyclohexane, to afford the title compound (175 mg). LCMS (Method 4): Rt 4.54 min, m/z 508, 510 [MH+].

Aufarbeitung

  1. stirringthe reaction mixture was stirred at RT for 2 h
  2. extractionThe aqueous layer was extracted with EtOAc (×3)
  3. washthe combined organic layers were washed with brine
  4. dry with materialdried (MgSO4)
  5. concentrationconcentrated in vacuo
  6. customThe resultant residue was purified by FCC on silica

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-955c7f882ea445a980a55bc669cc259b
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09139584B2

Notizen zur Reaktion

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