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1,2-Dimethoxyethane → (E)-N,N-Diallyl-4-(2-(4-(benzofuran-2-yl)phenyl)vinylsulfonamido)pyridine-3-sulfonamide

HRID 2283346
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2283346
[CH2:1]([N:4]([CH2:27][CH:28]=[CH2:29])[S:5]([C:8]1[CH:9]=[N:10][CH:11]=[CH:12][C:13]=1[NH:14][S:15](/[CH:18]=[CH:19]/[C:20]1[CH:25]=[CH:24][C:23](Br)=[CH:22][CH:21]=1)(=[O:17])=[O:16])(=[O:7])=[O:6])[CH:2]=[CH2:3].[O:30]1[C:34]2[CH:35]=[CH:36][CH:37]=[CH:38][C:33]=2[CH:32]=[C:31]1B(O)O.C(=O)([O-])[O-].[Cs+].[Cs+].COCCOC>Cl[Pd]Cl.C1(P(C2C=CC=CC=2)[C-]2C=CC=C2)C=CC=CC=1.[C-]1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=C1.[Fe+2].O>[CH2:1]([N:4]([CH2:27][CH:28]=[CH2:29])[S:5]([C:8]1[CH:9]=[N:10][CH:11]=[CH:12][C:13]=1[NH:14][S:15](/[CH:18]=[CH:19]/[C:20]1[CH:25]=[CH:24][C:23]([C:31]2[O:30][C:34]3[CH:35]=[CH:36][CH:37]=[CH:38][C:33]=3[CH:32]=2)=[CH:22][CH:21]=1)(=[O:17])=[O:16])(=[O:7])=[O:6])[CH:2]=[CH2:3]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 80711,2-DimethoxyethaneHCID 10796Cesium carbonateHCID 2776266Benzo[b]furan-2-boronic acidHCID 57751063(E)-N,N-diallyl-4-(2-(4-bromophenyl)vinylsulfonamido)pyridine-3-sulfonamide

Produkt 1

HCID 57751062(E)-N,N-Diallyl-4-(2-(4-(benzofuran-2-yl)phenyl)vinylsulfonamido)pyridine-3-sulfonamideAusbeute 38 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 44119782Bis(cyclopenta-1,4-dien-1-yl(diphenyl)phosphane);dichloropalladium;iron(2+)KatalysatorHCID 962WaterLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
120 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of (E)-N,N-diallyl-4-(2-(4-bromophenyl)vinylsulfonamido)pyridine-3-sulfonamide (0.47 g, 0.94 mmol), 2-benzofuranboronic acid (0.20 g, 1.23 mmol), (1,1′-bis(diphenylphosphino)ferrocene)-dichloropalladium(II) (0.039 g, 0.050 mmol), cesium carbonate (0.46 g, 1.41 mmol), 1,2-dimethoxyethane (9 mL) and water (1 mL) under an atmosphere of argon was heated at 120° C. for 15 min in a microwave. The reaction mixture was partitioned between ethyl acetate and diluted hydrochloric acid, the organic phase was dried over magnesium sulfate and the solvent was evaporated. Purification by column chromatography, using chloroform/methanol (98:2) as the eluent, gave the title compound in 38% yield.

Aufarbeitung

  1. customThe reaction mixture was partitioned between ethyl acetate and diluted hydrochloric acid
  2. dry with materialthe organic phase was dried over magnesium sulfate
  3. customthe solvent was evaporated
  4. customPurification by column chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-dac5a752ba8244489d61bc0f2f0a4de4
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09145380B2

Notizen zur Reaktion

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