N-Iodosuccinimide → HCID 178522276, Verbindung

HRID 2283472Notizen

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2283472
[OH:1][C:2]1[C:7]([NH:8][C:9](=[O:18])[O:10][CH2:11][C:12]2[CH:17]=[CH:16][CH:15]=[CH:14][CH:13]=2)=[CH:6][CH:5]=[CH:4][N:3]=1.C1C(=O)N([I:26])C(=O)C1>C(Cl)Cl>[OH:1][C:2]1[C:7]([NH:8][C:9](=[O:18])[O:10][CH2:11][C:12]2[CH:13]=[CH:14][CH:15]=[CH:16][CH:17]=2)=[CH:6][C:5]([I:26])=[CH:4][N:3]=1

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 120273N-IodosuccinimideHCID 178522213HCID 178522213, Verbindung

Produkt 1

HCID 178522276HCID 178522276, VerbindungAusbeute 65,6 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of benzyl (2-hydroxypyridin-3-yl)carbamate (16.1 g, 65.9 mmol) in DCM (500 mL) was added NIS (17.8 g, 79.1 mmol) and the mixture heated at reflux overnight. After cooling, the mixture was filtered to afford benzyl (2-hydroxy-5-iodopyridin-3-yl)carbamate (16 g, 65% yield) as a white solid: 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.27 (s, 1H), 7.72 (s, 1H), 7.29-7.40 (m, 5H), 5.21 (s, 2H); MS (ES) m/z 370 (M+H).

Aufarbeitung

  1. temperaturethe mixture heated
  2. temperatureat reflux overnight
  3. temperatureAfter cooling
  4. filtrationthe mixture was filtered

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-bc1ecfc34a0b4e7eb537f3f5c8ab71d7
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_09
Patentnummer
US09145393B2

Notizen zur Reaktion

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