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4-Methylmorpholine → 1-Boc-4-(2-(4-Fluoro-3-(trifluoromethyl)phenyl)-2-oxoethylcarbamoyl)piperidine

HRID 2283945
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2283945
[C:1]([O:5][C:6]([N:8]1[CH2:13][CH2:12][CH:11]([C:14]([OH:16])=O)[CH2:10][CH2:9]1)=[O:7])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].CN1CCOCC1.CC(C)CC(Cl)=O.[Cl-].[F:32][C:33]1[CH:38]=[CH:37][C:36]([C:39](=[O:42])[CH2:40][NH3+:41])=[CH:35][C:34]=1[C:43]([F:46])([F:45])[F:44]>C1COCC1>[F:32][C:33]1[CH:38]=[CH:37][C:36]([C:39](=[O:42])[CH2:40][NH:41][C:14]([CH:11]2[CH2:10][CH2:9][N:8]([C:6]([O:5][C:1]([CH3:2])([CH3:3])[CH3:4])=[O:7])[CH2:13][CH2:12]2)=[O:16])=[CH:35][C:34]=1[C:43]([F:44])([F:45])[F:46]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 79724-MethylmorpholineHCID 66054Isovaleryl chlorideHCID 3928711-(tert-Butoxycarbonyl)-4-piperidinecarboxylic acidHCID 89442701[2-[4-Fluoro-3-(trifluoromethyl)phenyl]-2-oxoethyl]azanium;chloride

Produkt 1

HCID 534391291-Boc-4-(2-(4-Fluoro-3-(trifluoromethyl)phenyl)-2-oxoethylcarbamoyl)piperidineAusbeute 71,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
-10 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of piperidine-1,4-dicarboxylic acid mono-tert-butyl ester (9611.92 mg; 41.92 mmol; 1.08 eq.) in THF 100 ml, added 4-methyl-morpholine (14.51 ml; 131.98 mmol; 3.40 eq.), The reaction mixture was cooled to −10° C., 3-methyl-butyryl chloride (5.03 ml; 38.82 mmol; 1.00 eq.) was add dropwise and maintaining the temperature below −5° C. after stirring for 30 mins at from −5° C. to 10° C., 2-(4-Fluoro-3-trifluoromethyl-phenyl)-2-oxo-ethyl-ammonium chloride (10.00 g; 38.82 mmol; 1.00 eq.) was added at −5° C. and stirred the mixture for 20 mins and then RT for 1 h. Added brine, extracted with EA, washed with brine, dried and concentrated. The crude oil was treated with ether. The white solid was collected as the title compound (12 g, yield 71.5%).

Aufarbeitung

  1. temperaturemaintaining the temperature below −5° C.
  2. additionwas added at −5° C.
  3. waitRT for 1 h
  4. extractionAdded brine, extracted with EA
  5. washwashed with brine
  6. customdried
  7. concentrationconcentrated
  8. additionThe crude oil was treated with ether

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ca0a5c2d2eae40bfb4f34a7e278f05b6
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09145392B2

Notizen zur Reaktion

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