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Chloroform → N-(3-(methylamino)phenyl)-4-(propylamino)-2-((2-(pyridin-4-yl)ethyl)amino)pyrimidine-5-carboxamide

HRID 2284639
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2284639
[CH2:1]([NH:4][C:5]1[C:10]([C:11]([NH:13][C:14]2[CH:19]=[CH:18][CH:17]=[C:16]([N:20](C)[C:21](=O)C(F)(F)F)[CH:15]=2)=[O:12])=[CH:9][N:8]=[C:7]([NH:28][CH2:29][CH2:30][C:31]2[CH:36]=[CH:35][N:34]=[CH:33][CH:32]=2)[N:6]=1)[CH2:2][CH3:3].C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].C(Cl)(Cl)Cl>CO.O>[CH3:21][NH:20][C:16]1[CH:15]=[C:14]([NH:13][C:11]([C:10]2[C:5]([NH:4][CH2:1][CH2:2][CH3:3])=[N:6][C:7]([NH:28][CH2:29][CH2:30][C:31]3[CH:32]=[CH:33][N:34]=[CH:35][CH:36]=3)=[N:8][CH:9]=2)=[O:12])[CH:19]=[CH:18][CH:17]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 6212ChloroformHCID 11430Potassium CarbonateHCID 900520024-(propylamino)-2-((2-(pyridin-4-yl)ethyl)amino)-N-(3-(2,2,2-trifluoro-N-methylacetamido)phenyl)pyrimidine-5-carboxamide

Produkt 1

HCID 90052010N-(3-(methylamino)phenyl)-4-(propylamino)-2-((2-(pyridin-4-yl)ethyl)amino)pyrimidine-5-carboxamideAusbeute 93,8 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 887
Methanol
Lösungsmittel
HCID 962WaterLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

To a solution of 4-(propylamino)-2-((2-(pyridin-4-yl)ethyl)amino)-N-(3-(2,2,2 -trifluoro-N-methylacetamido)phenyl)pyrimidine-5-carboxamide (A7, 186 mg) in methanol (4 mL) and water (2 mL), potassium carbonate (92 mg) was added at room temperature, and the mixture was stirred at the same temperature for 13 hours and 30 minutes. To the reaction mixture, water and chloroform were added. The organic layer was separated, washed successively with water and saturated aqueous sodium chloride, and then dried over anhydrous sodium sulfate, and the solvent was evaporated under reduced pressure to obtain N-(3-(methylamino)phenyl)-4-(propylamino)-2-((2-(pyridin-4-yl)ethyl)amino)pyrimidine-5-carboxamide (A8, 141 mg).

Aufarbeitung

  1. customThe organic layer was separated
  2. washwashed successively with water and saturated aqueous sodium chloride
  3. dry with materialdried over anhydrous sodium sulfate
  4. customthe solvent was evaporated under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-515f098fd9e2459587ccf07c0bb9af20
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09145415B2

Notizen zur Reaktion

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