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Phthalimide → 2-(2-Ethynylbenzyl)isoindoline-1,3-dione

HRID 2284717
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2284717
[C:1]([C:3]1[CH:10]=[CH:9][CH:8]=[CH:7][C:4]=1[CH2:5]O)#[CH:2].[C:11]1(=[O:21])[NH:15][C:14](=[O:16])[C:13]2=[CH:17][CH:18]=[CH:19][CH:20]=[C:12]12.C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1.N(C(OC(C)C)=O)=NC(OC(C)C)=O>O1CCCC1.C1(C)C=CC=CC=1>[C:1]([C:3]1[CH:10]=[CH:9][CH:8]=[CH:7][C:4]=1[CH2:5][N:15]1[C:11](=[O:21])[C:12]2[C:13](=[CH:17][CH:18]=[CH:19][CH:20]=2)[C:14]1=[O:16])#[CH:2]
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Komponenten

7

Edukt 4

HCID 6809PhthalimideHCID 11776TriphenylphosphineHCID 75555Diisopropyl diazene-1,2-dicarboxylateHCID 11007947(2-Ethynylphenyl)methanol

Produkt 1

HCID 900517532-(2-Ethynylbenzyl)isoindoline-1,3-dioneAusbeute 72,8 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 1140
Toluene
Lösungsmittel
HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 2-ethynylbenzyl alcohol (1.00 g), phthalimide (2.20 g) and triphenylphosphine (3.96 g) in tetrahydrofuran (30 mL), a solution of diisopropyl azodicarboxylate (1.9 mol/L) in toluene (7.9 mL) was added under ice cooling, and the mixture was stirred at room temperature for 5 hours. The solvent was evaporated under reduced pressure, and the obtained residue was purified by silica gel column chromatography (eluent, 96 to 66% hexane in ethyl acetate) to obtain 2-(2-ethynylbenzyl)isoindoline-1,3-dione (F8, 1.44 g) as pale orange solid.

Aufarbeitung

  1. customThe solvent was evaporated under reduced pressure
  2. customthe obtained residue was purified by silica gel column chromatography (eluent, 96 to 66% hexane in ethyl acetate)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-cb89358382744b7188bc76fe03dcbd1b
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09145415B2

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