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Diisopropylethylamine → HCID 86729624, Verbindung

HRID 2284898
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2284898
[NH2:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][C:3]=1[NH:8][C:9](=[O:12])[CH:10]=[CH2:11].CCN(C(C)C)C(C)C.[Cl:22][C:23]1[N:28]=[C:27](Cl)[C:26]([Cl:30])=[CH:25][N:24]=1.C(OCC)(=O)C.CCCCCC>CN1C(=O)CCC1.C(OCC)(=O)C>[Cl:22][C:23]1[N:28]=[C:27]([NH:1][C:2]2[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][C:3]=2[NH:8][C:9](=[O:12])[CH:10]=[CH2:11])[C:26]([Cl:30])=[CH:25][N:24]=1
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Komponenten

7

Edukt 4

HCID 81531DiisopropylethylamineHCID 2372592,4,5-TrichloropyrimidineHCID 21226206Ethyl acetate hexaneHCID 43600040HCID 43600040, Verbindung

Produkt 1

HCID 86729624HCID 86729624, VerbindungAusbeute 92,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 8857
Ethyl Acetate
Lösungsmittel
HCID 13387N-methyl-2-pyrrolidoneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of N-(2-aminophenyl)acrylamide (TFA salt) (10 g, 38.6 mmol) in N-methyl pyrrolidinone (30 mL) was added DIPEA (12.6 g, 98.36 mmol), and 2,4,5-trichloropyrimidine (9.5 g, 49.18 mmol), and the mixture was stirred at rt for 16 h. TLC showed completion of starting material (TLC system: 50% ethyl acetate/hexane, (Rf): 0.5). The reaction mixture was diluted with ethyl acetate (100 mL) and washed with water (3×50 mL). The organic layer was separated, dried over sodium sulfate and concentrated to obtain the crude compound (11 g). MS m/z: 309.1 (ES+, M+1).

Aufarbeitung

  1. washwashed with water (3×50 mL)
  2. customThe organic layer was separated
  3. dry with materialdried over sodium sulfate
  4. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-6f6fee94b7b64924b6eaa840c6ad85df
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09145387B2

Notizen zur Reaktion

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