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Diisopropylethylamine → 1-[5-tert-Butyl-2-(3-hydroxymethyl-phenyl)-2H-pyrazol-3-yl]-3-{(1S,4R)-4-[3-((2S,6R)-2,6-dimethyl-piperidin-1-yl)-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridin-6-yloxy]-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalen-1-yl}-urea

HRID 2285223
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2285223
[CH3:1][C@H:2]1[CH2:7][CH2:6][CH2:5][C@@H:4]([CH3:8])[N:3]1[C:9]1[N:13]2[CH:14]=[C:15]([O:18][C@H:19]3[C:28]4[C:23](=[CH:24][CH:25]=[CH:26][CH:27]=4)[C@@H:22]([NH2:29])[CH2:21][CH2:20]3)[CH:16]=[CH:17][C:12]2=[N:11][N:10]=1.ClC(Cl)(Cl)C[O:33][C:34](=O)[NH:35][C:36]1[N:37]([C:45]2[CH:50]=[CH:49][CH:48]=[C:47]([CH2:51][OH:52])[CH:46]=2)[N:38]=[C:39]([C:41]([CH3:44])([CH3:43])[CH3:42])[CH:40]=1.CCN(C(C)C)C(C)C>O1CCOCC1>[C:41]([C:39]1[CH:40]=[C:36]([NH:35][C:34]([NH:29][C@@H:22]2[C:23]3[C:28](=[CH:27][CH:26]=[CH:25][CH:24]=3)[C@H:19]([O:18][C:15]3[CH:16]=[CH:17][C:12]4[N:13]([C:9]([N:3]5[C@H:2]([CH3:1])[CH2:7][CH2:6][CH2:5][C@@H:4]5[CH3:8])=[N:10][N:11]=4)[CH:14]=3)[CH2:20][CH2:21]2)=[O:33])[N:37]([C:45]2[CH:50]=[CH:49][CH:48]=[C:47]([CH2:51][OH:52])[CH:46]=2)[N:38]=1)([CH3:44])([CH3:42])[CH3:43]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 81531DiisopropylethylamineHCID 86687007[5-tert-Butyl-2-(3-hydroxymethyl-phenyl)-2H-pyrazol-3-yl]-carbamic acid 2,2,2-trichloro-ethyl esterHCID 89624184(1S,4R)-4-[3-(cis-2,6-Dimethyl-piperidin-1-yl)-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridin-6-yloxy]-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalen-1-ylamine

Produkt 1

HCID 86687222
1-[5-tert-Butyl-2-(3-hydroxymethyl-phenyl)-2H-pyrazol-3-yl]-3-{(1S,4R)-4-[3-((2S,6R)-2,6-dimethyl-piperidin-1-yl)-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridin-6-yloxy]-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalen-1-yl}-urea
Ausbeute 144,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 312751,4-DioxaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
80 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of Intermediate 96c (150 mg, 0.38 mmol), Intermediate 29c (161 mg, 0.38 mmol) and DIPEA (133 μL, 0.77 mmol) in dioxane (4 mL) was stirred at 80° C. for 7 hours. After cooling, the reaction mixture was partitioned between water and DCM. The aqueous phase was extracted with EtOAc (×3) and the combined organic layers were washed with brine, dried (MgSO4) and concentrated in vacuo. The resultant residue was purified by FCC on silica, using a gradient of 1-10% MeOH in DCM to afford the title compound (364 mg, 95%) as a glassy white solid %). LCMS (Method 4): Rt 3.50 min, m/z 663 [MH+].

Aufarbeitung

  1. temperatureAfter cooling
  2. customthe reaction mixture was partitioned between water and DCM
  3. extractionThe aqueous phase was extracted with EtOAc (×3)
  4. washthe combined organic layers were washed with brine
  5. dry with materialdried (MgSO4)
  6. concentrationconcentrated in vacuo
  7. customThe resultant residue was purified by FCC on silica

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-3fdf3175249544f79840b3e5d5f03c15
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09145413B2

Notizen zur Reaktion

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