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Acetic Anhydride → N-ethyl-N-[1-methyl-2-(1-phenyl-2,5-cyclohexadien-1-yl)ethyl]-acetamide

HRID 2287131
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2287131
[CH3:1][CH:2]([NH:16][CH2:17][CH3:18])[CH2:3][C:4]1([C:10]2[CH:15]=[CH:14][CH:13]=[CH:12][CH:11]=2)[CH:9]=[CH:8][CH2:7][CH:6]=[CH:5]1.[C:19](OC(=O)C)(=[O:21])[CH3:20].C(=O)(O)[O-].[K+]>N1C=CC=CC=1>[CH2:17]([N:16]([CH:2]([CH3:1])[CH2:3][C:4]1([C:10]2[CH:11]=[CH:12][CH:13]=[CH:14][CH:15]=2)[CH:5]=[CH:6][CH2:7][CH:8]=[CH:9]1)[C:19](=[O:21])[CH3:20])[CH3:18]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 7918Acetic AnhydrideHCID 516893Potassium BicarbonateHCID 23459459alpha-methyl-N-ethyl-1-phenyl-2,5-cyclohexadien-1-ethylamine

Produkt 1

HCID 23459464N-ethyl-N-[1-methyl-2-(1-phenyl-2,5-cyclohexadien-1-yl)ethyl]-acetamide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 1049PyridineLösungsmittel

Versuchsvorschrift

1.5 g. of α-methyl-N-ethyl-1-phenyl-2,5-cyclohexadien-1-ethylamine are dissolved in a mixture of 10 ml. of acetic acid anhydride and 8 ml. of pyridine and left to stand at room temperature overnight. Then, the mixture is stirred for 2 hours with 2 N aqueous potassium bicarbonate solution and subsequently extracted with ether. The ether phase is washed with dilute aqueous hydrochloride acid and then with water, dried with sodium sulfate, filtered and concentrated to dryness. The crude product obtained is chromatographed on silica gel with ether. There is obtained N-ethyl-N-[1-methyl-2-(1-phenyl-2,5-cyclohexadien-1-yl)ethyl]-acetamide in the form of an oily product.

Aufarbeitung

  1. extractionsubsequently extracted with ether
  2. washThe ether phase is washed with dilute aqueous hydrochloride acid
  3. dry with materialwith water, dried with sodium sulfate
  4. filtrationfiltered
  5. concentrationconcentrated to dryness
  6. customThe crude product obtained
  7. customis chromatographed on silica gel with ether

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-da647925251d4c3babb3fa97faf4f2e9
Quelldatensatz
uspto-grants-1981_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04269788

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