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Water → 4-benzyloxy-1-methyl-2-dimethylamino-1H-benzimidazole

HRID 2287578
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2287578
[CH2:1]([O:8][C:9]1[C:17]2[N:16]=[C:15]([NH:18][CH3:19])[N:14]([CH3:20])[C:13]=2[CH:12]=[CH:11][CH:10]=1)[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.[H-].[Na+].[CH3:23]I.O>CN(C)C=O>[CH2:1]([O:8][C:9]1[C:17]2[N:16]=[C:15]([N:18]([CH3:23])[CH3:19])[N:14]([CH3:20])[C:13]=2[CH:12]=[CH:11][CH:10]=1)[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 6328Methyl iodideHCID 24758Sodium hydrideHCID 106594804-benzyloxy-1-methyl-2-methylamino-1H-benzimidazole

Produkt 1

HCID 106842294-benzyloxy-1-methyl-2-dimethylamino-1H-benzimidazoleAusbeute 47,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228
Dimethylformamide
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 4-benzyloxy-1-methyl-2-methylamino-1H-benzimidazole (200 mg) in dimethylformamide (2 ml) was added sodium hydride (32.9 mg) under ice-cooling, and the mixture was stirred for 15 minutes. To the mixture was added methyl iodide (127 mg), and the mixture was stirred for 15 minutes under ice-cooling and then for 2 hours at ambient temperature. Water was added to the reaction mixture, and extracted with chloroform. The organic layer was dried over magnesium sulfate and evaporated in vacuo. The residue was purified by flash chromatography (chloroform:methanol=50:1, v/v) to give 4-benzyloxy-1-methyl-2-dimethylamino-1H-benzimidazole (100 mg).

Aufarbeitung

  1. temperaturecooling
  2. stirringthe mixture was stirred for 15 minutes under ice-
  3. temperaturecooling
  4. waitfor 2 hours at ambient temperature
  5. extractionextracted with chloroform
  6. dry with materialThe organic layer was dried over magnesium sulfate
  7. customevaporated in vacuo
  8. customThe residue was purified by flash chromatography (chloroform

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-83c47f737332415eaf724fe4032d49e8
Quelldatensatz
uspto-grants-2000_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06083961

Notizen zur Reaktion

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