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Sodium methanethiolate → 6-Methylsulfanyl-[2,3']bipyridin-3-ol

HRID 228806
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 228806
F[C:2]1[N:7]=[C:6]([C:8]2[CH:9]=[N:10][CH:11]=[CH:12][CH:13]=2)[C:5]([O:14]C)=[CH:4][CH:3]=1.[CH3:16][S-:17].[Na+]>CN(C)C=O>[CH3:16][S:17][C:2]1[N:7]=[C:6]([C:8]2[CH:9]=[N:10][CH:11]=[CH:12][CH:13]=2)[C:5]([OH:14])=[CH:4][CH:3]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 4378561Sodium methanethiolateHCID 688289086-Fluoro-3-methoxy-[2,3']bipyridine

Produkt 1

HCID 688293916-Methylsulfanyl-[2,3']bipyridin-3-olAusbeute 45 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
160 °C

Versuchsvorschrift

6-Fluoro-3-methoxy-[2,3′]bipyridine (30 mg) and sodium thiomethoxide (103 mg) were suspended in N,N-dimethylformamide (1.5 ml), and the suspension was stirred at 160° C. for 4 hr. The reaction solution was cooled to room temperature, the reaction solution was filtered, and the solvent was removed from the filtrate by distillation under the reduced pressure. The residue was purified by thin layer chromatography using chloroform-methanol to give 6-methylsulfanyl-[2,3′]bipyridin-3-ol (13 mg, yield 45%).

Aufarbeitung

  1. temperatureThe reaction solution was cooled to room temperature
  2. filtrationthe reaction solution was filtered
  3. customthe solvent was removed from the filtrate by distillation under the reduced pressure
  4. customThe residue was purified by thin layer chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-2ef3d7694a8d4bcab706b166e0ceb66a
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07560558B2

Notizen zur Reaktion

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