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1,2-Dichlorobenzene → 4-(5-Chloro-7-methyl-quinolin-6-yloxy)-6,7-dimethoxy-quinoline

HRID 228881
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 228881
Br[C:2]1[C:11]([OH:12])=[C:10]([CH3:13])[CH:9]=[C:8]2[C:3]=1[CH:4]=[CH:5][CH:6]=[N:7]2.Cl[C:15]1[C:24]2[C:19](=[CH:20][C:21]([O:27][CH3:28])=[C:22]([O:25][CH3:26])[CH:23]=2)[N:18]=[CH:17][CH:16]=1.[Cl:29]C1C=CC=CC=1Cl>CN(C)C1C=CN=CC=1>[Cl:29][C:2]1[C:11]([O:12][C:15]2[C:24]3[C:19](=[CH:20][C:21]([O:27][CH3:28])=[C:22]([O:25][CH3:26])[CH:23]=3)[N:18]=[CH:17][CH:16]=2)=[C:10]([CH3:13])[CH:9]=[C:8]2[C:3]=1[CH:4]=[CH:5][CH:6]=[N:7]2
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 72391,2-DichlorobenzeneHCID 4596104-Chloro-6,7-dimethoxyquinolineHCID 230783095-Bromo-6-hydroxy-7-methyl-quinoline

Produkt 1

HCID 230783154-(5-Chloro-7-methyl-quinolin-6-yloxy)-6,7-dimethoxy-quinolineAusbeute 10 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 142844-(Dimethylamino)pyridineKatalysator

Reaktionsbedingungen

Temperatur
140 °C

Versuchsvorschrift

5-Bromo-6-hydroxy-7-methyl-quinoline (110 mg), 4-chloro-6,7-dimethoxyquinoline (330 mg), and 4-dimethylaminopyridine (240 mg) were suspended in o-dichlorobenzene (10 ml), and the mixture was stirred at 140° C. for 6 hr. The reaction solution was cooled to room temperature, and the solvent was removed therefrom by distillation under the reduced pressure. The residue was purified by thin layer chromatography using acetone-chloroform to give the title compound (19 mg, yield 10%).

Aufarbeitung

  1. temperatureThe reaction solution was cooled to room temperature
  2. customthe solvent was removed
  3. distillationby distillation under the reduced pressure
  4. customThe residue was purified by thin layer chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c6d4e4992f244669b0443c109f795087
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07560558B2

Notizen zur Reaktion

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