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Acetic Acid → N-carbamoyl-2-cyano-butanamide

HRID 2289185
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2289185
[C:1]([CH2:3][C:4]([NH:6][C:7]([NH2:9])=[O:8])=[O:5])#[N:2].[CH:10](=O)[CH3:11].C(O)(=O)C.C([O-])(=O)C.[NH4+]>CN(C)C=O.[C].[Pd]>[C:1]([CH:3]([CH2:10][CH3:11])[C:4]([NH:6][C:7]([NH2:9])=[O:8])=[O:5])#[N:2]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 176Acetic AcidHCID 177AcetaldehydeHCID 74055Acetamide, N-(aminocarbonyl)-2-cyano-HCID 517165Ammonium Acetate

Produkt 1

HCID 224009N-carbamoyl-2-cyano-butanamide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 178418390HCID 178418390, Verbindung
Katalysator
HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Cyanoacetylurea (38.7 g) was suspended in N,N-dimethylformamide (77.4 ml), and acetaldehyde (18.8 ml), acetic acid (3.43 ml) and ammonium acetate (2.31 g) were added. This suspension was subjected to catalytic hydrogenation in the presence of 10% palladium carbon (0.78 g, 50% wet product) under normal pressure at 30° C. for 5 hours. The catalyst was filtered off. Water (350 ml) was added to the filtrate to allow precipitation of crystals. The crystals were collected by filtration to give crystals of N-(2-cyanobutanoyl)urea (yield 24.2 g). 1H-NMR(270 MHz, DMSO-d6)δ 0.99(3H,t), 1.75-1.95(2H,m), 3.86(1H,t), 7.42(2H,br), 10.50(1H,br)

Aufarbeitung

  1. filtrationThe catalyst was filtered off
  2. additionWater (350 ml) was added to the filtrate
  3. customprecipitation of crystals
  4. filtrationThe crystals were collected by filtration

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-8d23a97cd3f344fe8dcfee0cb6f83430
Quelldatensatz
uspto-grants-2000_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06090970

Notizen zur Reaktion

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