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3-Chloroaniline → HCID 54693832, Verbindung

HRID 2292002
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2292002
[OH:1][C:2]1[C:3]2[CH:14]=[C:13]([Cl:15])[CH:12]=[CH:11][C:4]=2[S:5][C:6]=1[C:7]([O:9]C)=O.[Cl:16][C:17]1[CH:18]=[C:19]([CH:21]=[CH:22][CH:23]=1)[NH2:20]>CCOCC>[OH:1][C:2]1[C:3]2[CH:14]=[C:13]([Cl:15])[CH:12]=[CH:11][C:4]=2[S:5][C:6]=1[C:7]([NH:20][C:19]1[CH:21]=[CH:22][CH:23]=[C:17]([Cl:16])[CH:18]=1)=[O:9]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 79323-ChloroanilineHCID 54693830Benzo[b]thiophene-2-carboxylic acid, 5-chloro-3-hydroxy-, methyl ester

Produkt 1

HCID 54693832HCID 54693832, VerbindungAusbeute 56,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 3283Diethyl EtherLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
170 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of methyl 3-hydroxy-5-chlorobenzo[b]thiophene-2-carboxylate (1.21 g; 0.005M) and 3-chloroaniline (1.28 g; 0.010M) is heated under a nitrogen atmosphere at 170° C. for 90 minutes. The reaction mixture was cooled to room temperature, taken up in 10 ml of ether, collected the solid, washed with 10 ml of ether, air dried, and recrystallized from ethyl acetate to give 0.95 g (56% yield) of the title compound as a light grey solid, m.p. 233°-235° C. (dec).

Aufarbeitung

  1. temperatureThe reaction mixture was cooled to room temperature
  2. customcollected the solid
  3. washwashed with 10 ml of ether, air
  4. customdried
  5. customrecrystallized from ethyl acetate

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b41c64df5a5e415e8d837b155dc8cf6d
Quelldatensatz
uspto-grants-1989_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04800211

Notizen zur Reaktion

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