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Formic Acid → (3aRS,4RS,6aSR)-2-benzyl-4-(4-bromobenzyl)-5,6,6-trimethyl-tetrahydro-pyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,3-dione

HRID 2293300
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2293300
[CH2:1]([N:8]1[C:15](=[O:16])[CH:14]2[CH:10]([C:11]([CH3:26])([CH3:25])[NH:12][CH:13]2[CH2:17][C:18]2[CH:23]=[CH:22][C:21]([Br:24])=[CH:20][CH:19]=2)[C:9]1=[O:27])[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.[CH:28](O)=O.C=O>[OH-].[Na+]>[CH2:1]([N:8]1[C:15](=[O:16])[CH:14]2[CH:10]([C:11]([CH3:25])([CH3:26])[N:12]([CH3:28])[CH:13]2[CH2:17][C:18]2[CH:19]=[CH:20][C:21]([Br:24])=[CH:22][CH:23]=2)[C:9]1=[O:27])[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 284Formic AcidHCID 712FormaldehydeHCID 69952519(3aRS,4RS,6aSR)-2-benzyl-4-(4-bromo-benzyl)-6,6-dimethyl-tetrahydro-pyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,3-dione

Produkt 1

HCID 69953772(3aRS,4RS,6aSR)-2-benzyl-4-(4-bromobenzyl)-5,6,6-trimethyl-tetrahydro-pyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,3-dioneAusbeute 85,9 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 14798
Sodium Hydroxide
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
100 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 3.88 g (9.1 mmol) of (3aRS,4RS,6aSR)-2-benzyl-4-(4-bromo-benzyl)-6,6-dimethyl-tetrahydro-pyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,3-dione, 85% formic acid (4.9 g, 90 mmol) and 35% formalin solution (2.6 g, 30 mmol) were heated to 100° C. for 5.5 hours. After cooling 1N NaOH (50 ml) was added and the mixture was extracted four times with dichloromethane. The organic phase was concentrated and the residue was separated chromatographically (hexane/ethyl acetate 3:1+1% triethylamine). 3.45 g of (3aRS, 4RS,6aSR)-2-benzyl-4-(4-bromobenzyl)-5,6,6-trimethyl-tetrahydro-pyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,3-dione were isolated as a yellowish oil. FAB-MS: 441 ([M+H]+, 40); 271 (100); 212 (5); 169 (11); 136 (14); 110 (26); 91 (42).

Aufarbeitung

  1. additionwas added
  2. extractionthe mixture was extracted four times with dichloromethane
  3. concentrationThe organic phase was concentrated
  4. customthe residue was separated chromatographically (hexane/ethyl acetate 3:1+1% triethylamine)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e5a788c2b1f14804b0e297c5aa895b7e
Quelldatensatz
uspto-grants-1997_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05686459

Notizen zur Reaktion

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