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Water → N,N-Dimethyl-4-[4-(4-fluorophenyl)-5-(4-pyridyl)-1H-imidazol-2-yl]-benzoyl-oxyacetamide

HRID 2293496
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2293496
[F:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([C:8]2[N:9]=[C:10]([C:19]3[CH:27]=[CH:26][C:22]([C:23]([OH:25])=[O:24])=[CH:21][CH:20]=3)[NH:11][C:12]=2[C:13]2[CH:18]=[CH:17][N:16]=[CH:15][CH:14]=2)=[CH:4][CH:3]=1.C(N1C=CN=C1)(N1C=CN=C1)=O.[CH3:40][N:41]([CH3:46])[C:42](=[O:45])[CH2:43]O.O>CN(C=O)C>[CH3:40][N:41]([CH3:46])[C:42](=[O:45])[CH2:43][O:24][C:23](=[O:25])[C:22]1[CH:26]=[CH:27][C:19]([C:10]2[NH:11][C:12]([C:13]3[CH:18]=[CH:17][N:16]=[CH:15][CH:14]=3)=[C:8]([C:5]3[CH:4]=[CH:3][C:2]([F:1])=[CH:7][CH:6]=3)[N:9]=2)=[CH:20][CH:21]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 682631,1'-CarbonyldiimidazoleHCID 110574684-[4-(4-fluorophenyl)-5-(4-pyridyl)-1H-imidazol-2-yl]benzoic acidHCID 128746822-Hydroxy-N,N-dimethylacetamide

Produkt 1

HCID 70237481N,N-Dimethyl-4-[4-(4-fluorophenyl)-5-(4-pyridyl)-1H-imidazol-2-yl]-benzoyl-oxyacetamide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 4-[4-(4-fluorophenyl)-5-(4-pyridyl)-1H-imidazol-2-yl]benzoic acid (0.15 g, 0.42 mmol) [See Ex. 9 above] in DMF(10 ml) was added carbonyldiimidazole (0.34 g, 2.1 mmol). After stirring for 18 h at rt, N,N-dimethylglycolamide (0.43 g, 4.2 mmol) was added and stirring was continued for an additional 3h at rt. The reaction mixture was poured into H2O, extracted with EtOAc and evaporated. The residue was purified by flash chromatography eluting with a solvent gradient of 2% MeOH/CHCl3 to afford the title compound: CIMS (NH3,m/z): 445 (M+ +H).

Aufarbeitung

  1. stirringstirring
  2. extractionextracted with EtOAc
  3. customevaporated
  4. customThe residue was purified by flash chromatography
  5. washeluting with a solvent gradient of 2% MeOH/CHCl3

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c3f6f65aeee74890bc1565271100bb90
Quelldatensatz
uspto-grants-1997_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05686455

Notizen zur Reaktion

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