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2,6-Lutidine → (7-Pyridin-3-yl-imidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)-carbamic acid ethyl ester

HRID 229356
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 229356
[NH2:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][N:3]=1.Cl[CH2:9][C:10]([NH:12][C:13](=[O:17])[O:14][CH2:15][CH3:16])=O.[N:18]1[C:23](C)=[CH:22][CH:21]=[CH:20][C:19]=1C>CN1CCN(C)C1=O.CCOC(C)=O>[CH2:15]([O:14][C:13](=[O:17])[NH:12][C:10]1[N:1]=[C:2]2[CH:7]=[C:6]([C:20]3[CH:19]=[N:18][CH:23]=[CH:22][CH:21]=3)[CH:5]=[CH:4][N:3]2[CH:9]=1)[CH3:16]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 79372,6-LutidineHCID 104392-AminopyridineHCID 233830Ethyl (2-chloroacetyl)carbamate

Produkt 1

HCID 11369557(7-Pyridin-3-yl-imidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)-carbamic acid ethyl ester

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 66611,3-Dimethyl-2-imidazolidinoneLösungsmittel
HCID 8857
Ethyl Acetate
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of aminopyridine (3) (0.94 g, 5.49 mmol), ethyl chloroacetylcarbamate (1.09 g, 6.58 mmol) and 2,6-lutidine (0.76 mL, 6.58 mmol) in 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone (6 mL) was warmed under nitrogen at 110° C. for 4.5 hours. The mixture was diluted with EtOAc and washed with water (6 times), then adsorbed onto silica by removal of solvent in vacuo. The product was chromatographed on silica. Elution with EtOAc gave foreruns, while MeOH/EtOAc (2:23) eluted product (79 mg, 5%) as a solid, mp 248-252° C. (decomposed).

Aufarbeitung

  1. washwashed with water (6 times)
  2. customadsorbed onto silica by removal of solvent in vacuo
  3. customThe product was chromatographed on silica
  4. washElution with EtOAc
  5. customgave foreruns
  6. washwhile MeOH/EtOAc (2:23) eluted product (79 mg, 5%) as a solid, mp 248-252° C. (decomposed)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f469de72a1b04053ad0ec9cf9f4a3816
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07563788B2

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