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Dimethylformamide → HCID 21470422, Verbindung

HRID 2294748
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2294748
C1(C)C=CC(S(O[CH2:11][CH2:12][CH2:13][CH2:14][CH2:15][CH2:16][CH2:17][CH2:18][CH2:19][CH:20]=[CH2:21])(=O)=O)=CC=1.[OH:23][C:24]1[CH:25]=[C:26]([C:36]([O:38][CH2:39][CH3:40])=[O:37])[C:27]([C:30]2[CH:35]=[CH:34][CH:33]=[CH:32][CH:31]=2)=[CH:28][CH:29]=1.CN(C)C=O.[H-].[Na+]>O>[CH2:21]([O:23][C:24]1[CH:25]=[C:26]([C:36]([O:38][CH2:39][CH3:40])=[O:37])[C:27]([C:30]2[CH:35]=[CH:34][CH:33]=[CH:32][CH:31]=2)=[CH:28][CH:29]=1)[CH2:20][CH2:19][CH2:18][CH2:17][CH2:16][CH2:15][CH2:14][CH2:13][CH:12]=[CH2:11]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 6228Dimethylformamide2×HCID 24758Sodium hydrideHCID 9881286HCID 9881286, VerbindungHCID 11141895HCID 11141895, Verbindung

Produkt 1

HCID 21470422HCID 21470422, VerbindungAusbeute 86 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 962
Water
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

The above-prepared 6.20 g (19.1 mM) of 10-undecenyl p-toluenesulfonate, 4.62 g (19.1 mM) of ethyl p-hydroxybiphenylcarboxylate and 6 ml of dimethylformamide (DMF) were mixed and sufficiently stirred. To the mixture, 0.77 g (19.3 mM) of 60% -sodium hydride was added, followed by heat-refluxing for 7 hours. After the reaction, the reaction mixture was subjected to distilling-off of DMF and addition of water, followed by extraction with ether to obtain an extract. The extract was dried with anhydrous sodium sulfate, followed by distilling-off of ether and purification by column chromatography (eluent: methylene chloride) to obtain 6.46 g (16.4 mM) of ethyl p-(10-undecenyl)oxybiphenylcarboxylate (Yield: 86%).

Aufarbeitung

  1. temperatureby heat-refluxing for 7 hours
  2. customAfter the reaction
  3. extractionfollowed by extraction with ether
  4. customto obtain an extract
  5. dry with materialThe extract was dried with anhydrous sodium sulfate
  6. distillationfollowed by distilling-off of ether and purification by column chromatography (eluent: methylene chloride)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a722a0376f494d4bb7e8612bfb28baf0
Quelldatensatz
uspto-grants-1997_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05690858

Notizen zur Reaktion

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