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3-Methyl-2-butanone → 1-(4-Fluorophenyl)-4-methylpent-1-en-3-one

HRID 2295233
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2295233
[O-]CC.[Na+].[CH3:5][C:6]([CH:8]([CH3:10])[CH3:9])=[O:7].[F:11][C:12]1[CH:19]=[CH:18][C:15]([CH:16]=O)=[CH:14][CH:13]=1>C(O)C.CCOCC>[F:11][C:12]1[CH:19]=[CH:18][C:15]([CH:16]=[CH:5][C:6](=[O:7])[CH:8]([CH3:10])[CH3:9])=[CH:14][CH:13]=1
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Komponenten

6

Edukt 3

HCID 112513-Methyl-2-butanoneHCID 680234-FluorobenzaldehydeHCID 2723922Sodium ethoxide

Produkt 1

HCID 537214671-(4-Fluorophenyl)-4-methylpent-1-en-3-oneAusbeute 53 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 702EthanolLösungsmittelHCID 3283
Diethyl Ether
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A sodium ethoxide solution (21% by weight in EtOH, 4.86 gm, 15 mmol) was added to a mixture of methylisopropylketone (8.61 gm, 100 mmol, from Aldrich) and 4-fluorobenzaldehyde (12.411 gm, 100 mmol, from Aldrich) in ethanol (150 ml). The solution was allowed to stir at room temperature for 3 hours. The solvent was evaporated to afford an orange oil. The oil was dissolved in ether, washed with saturated NH4Cl and brine, then dried over Na2SO4, filtered and concentrated to give an orange oil. The oil was purified by distillation (bp=106° C. at 1.3 mm Hg) to afford the title compound as a pale yellow oil (10.118 gm, 53%).

Aufarbeitung

  1. customThe solvent was evaporated
  2. customto afford an orange oil
  3. washwashed with saturated NH4Cl and brine
  4. dry with materialdried over Na2SO4
  5. filtrationfiltered
  6. concentrationconcentrated
  7. customto give an orange oil
  8. distillationThe oil was purified by distillation (bp=106° C. at 1.3 mm Hg)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-4df04c3c130041ac8b818c3b4ba00e6d
Quelldatensatz
uspto-grants-1997_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05691322

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