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Hydrochloric Acid → 2-Sulfamoyl-1,3-benzothiazol-5-yl benzoate

HRID 2295751
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2295751
[OH:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]2[S:9][C:8]([S:10]([NH2:13])(=[O:12])=[O:11])=[N:7][C:6]=2[CH:14]=1.C(N(CC)CC)C.[C:22](Cl)(=[O:29])[C:23]1[CH:28]=[CH:27][CH:26]=[CH:25][CH:24]=1.Cl>CN(C)C1C=CN=CC=1.CN(C)C=O>[C:22]([O:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]2[S:9][C:8]([S:10](=[O:12])(=[O:11])[NH2:13])=[N:7][C:6]=2[CH:14]=1)(=[O:29])[C:23]1[CH:28]=[CH:27][CH:26]=[CH:25][CH:24]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 7412Benzoyl chlorideHCID 8471TriethylamineHCID 1215956-Hydroxybenzothiazide-2-sulfonamide

Produkt 1

HCID 536806452-Sulfamoyl-1,3-benzothiazol-5-yl benzoate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 14284
4-(Dimethylamino)pyridine
Katalysator
HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
25 °C

Versuchsvorschrift

To a stirred solution of 5-hydroxy-2-benzothiazolesulfonamide (7.0 g., 0.03 mole), triethylamine (4.2 ml., 0.03 mole) and 4-dimethylaminopyridine (200 mg., catalyst) in dimethylformamide (25 ml.) is added benzoyl chloride (1.4 g., 0.01 mole). The reaction mixture is stirred at 25° C. for 11/2 hours and then poured into ice water (150 ml.) containing excess hydrochloric acid to give 2-sulfamoyl-5-benzothiazolyl benzoate.

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-181723a8139f4be4998315c7db567985
Quelldatensatz
uspto-grants-1984_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04426388

Notizen zur Reaktion

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