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Hydrogen Bromide → alpha-Hydroxyalprazolam

HRID 2296065
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2296065
COC1C=CC(C[O:8][CH2:9][C:10]2[N:14]3[C:15]4[CH:29]=[CH:28][C:27]([Cl:30])=[CH:26][C:16]=4[C:17]([C:20]4[CH:25]=[CH:24][CH:23]=[CH:22][CH:21]=4)=[N:18][CH2:19][C:13]3=[N:12][N:11]=2)=CC=1.Br.[OH-].[Na+]>C(O)(=O)C>[C:20]1([C:17]2[C:16]3[CH:26]=[C:27]([Cl:30])[CH:28]=[CH:29][C:15]=3[N:14]3[C:10]([CH2:9][OH:8])=[N:11][N:12]=[C:13]3[CH2:19][N:18]=2)[CH:21]=[CH:22][CH:23]=[CH:24][CH:25]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 260Hydrogen BromideHCID 14798Sodium HydroxideHCID 204730871-[(p-methoxybenzyloxy)-methyl]-6-phenyl-8-chloro-4H-s-triazolo[4,3-a][1,4]benzodiazepine

Produkt 1

HCID 162244alpha-Hydroxyalprazolam

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 176Acetic AcidLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 3,0 g 1-[(p-methoxybenzyloxy)-methyl]-6-phenyl-8-chloro-4H-s-triazolo[4,3-a][1,4]benzodiazepine in 30 ml of glacial acetic acid is added at 25° 24 ml 48% aqueous hydrobromic acid. The reaction mixture is stirred for 20 minutes, neutralised with 30% sodium hydroxide solution and extracted with methylenechloride. The organic phase is separated, washed with water, dried over sodium sulphate and evaporated to dryness. The crystallisation of the residue from acetate-ether-petrol ether yields 6-phenyl-8-chloro-4-H-s-triazolo[4,3-a][1,4]benzodiazepine-1-methanol, M.P. 209°-211°.

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with methylenechloride
  2. customThe organic phase is separated
  3. washwashed with water
  4. dry with materialdried over sodium sulphate
  5. customevaporated to dryness
  6. customThe crystallisation of the residue from acetate-ether-petrol ether

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-934559f1cee24f87a3e64acc7d5fa532
Quelldatensatz
uspto-grants-1984_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04427590

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