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Sodium Bicarbonate → [(3R,4R,7R)-3-Hydroxy-7-methyl-1-(pyridine-2-sulfonyl)-azepan-4-yl]-carbamic acid tert-butyl ester

HRID 229841
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 229841
[N:1]1[CH:6]=[CH:5][CH:4]=[CH:3][C:2]=1[S:7](Cl)(=[O:9])=[O:8].[C:11]([O:15][C:16](=[O:27])[NH:17][C@@H:18]1[CH2:24][CH2:23][C@@H:22]([CH3:25])[NH:21][CH2:20][C@H:19]1[OH:26])([CH3:14])([CH3:13])[CH3:12].C(=O)(O)[O-].[Na+]>C(Cl)Cl.O.CCOC(C)=O>[C:11]([O:15][C:16](=[O:27])[NH:17][C@@H:18]1[CH2:24][CH2:23][C@@H:22]([CH3:25])[N:21]([S:7]([C:2]2[CH:3]=[CH:4][CH:5]=[CH:6][N:1]=2)(=[O:9])=[O:8])[CH2:20][C@H:19]1[OH:26])([CH3:13])([CH3:12])[CH3:14]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 3

HCID 516892Sodium BicarbonateHCID 3787675Pyridine-2-sulfonyl ChlorideHCID 68998497((3R,4R,7R)-3-Hydroxy-7-methyl-azepan-4-yl)-carbamic acid tert-butyl ester

Produkt 1

HCID 69000299[(3R,4R,7R)-3-Hydroxy-7-methyl-1-(pyridine-2-sulfonyl)-azepan-4-yl]-carbamic acid tert-butyl esterAusbeute 65,6 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 962
Water
Lösungsmittel
HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Pyridine-2-sulfonyl chloride (0.55 g, 3.1 mmol) was added to a solution ((3R,4R,7R)-3-Hydroxy-7-methyl-azepan-4-yl)-carbamic acid tert-butyl ester (0.58 g, 0.2.4 mmol), sodium bicarbonate (0.84 g, 10 mmol) in CH2Cl2 (10 ml) and H2O (3 ml) and was stirred at RT for 30 minutes. The reaction mixture was diluted with EtOAc (100 ml), washed with H2O, brine, dried with magnesium sulfate, filtered, concentrated in vacuo by rotary evaporation, and chromatographed (silica gel, 45:55 EtOAC/hexanes) to yield the title compound (0.6 g, 65%): Electrospray mass spec: M+H+=386.27.

Aufarbeitung

  1. washwashed with H2O, brine
  2. dry with materialdried with magnesium sulfate
  3. filtrationfiltered
  4. concentrationconcentrated in vacuo by rotary evaporation
  5. customchromatographed (silica gel, 45:55 EtOAC/hexanes)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-827656930ce645a5a4b7dc1ed134bcb8
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07563784B2

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