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Benzenesulfonyl chloride → Methyl 4-(4-{4-[(phenylsulfonyl)amino]phenyl}(1,3-thiazol-2-yl))-5-methylthiothiophene-2-carboxylate

HRID 2298621
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2298621
[NH2:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([C:8]2[N:9]=[C:10]([C:13]3[CH:14]=[C:15]([C:19]([O:21][CH3:22])=[S:20])[S:16][C:17]=3[CH3:18])[S:11][CH:12]=2)=[CH:4][CH:3]=1.CN1CCOCC1.CN(C1C=CC=CN=1)C.[C:39]1([S:45](Cl)(=[O:47])=[O:46])[CH:44]=[CH:43][CH:42]=[CH:41][CH:40]=1>ClCCl.CO>[C:39]1([S:45]([NH:1][C:2]2[CH:7]=[CH:6][C:5]([C:8]3[N:9]=[C:10]([C:13]4[CH:14]=[C:15]([C:19]([O:21][CH3:22])=[S:20])[S:16][C:17]=4[CH3:18])[S:11][CH:12]=3)=[CH:4][CH:3]=2)(=[O:47])=[O:46])[CH:44]=[CH:43][CH:42]=[CH:41][CH:40]=1
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Komponenten

7

Edukt 4

HCID 7369Benzenesulfonyl chlorideHCID 79724-MethylmorpholineHCID 218852-DimethylaminopyridineHCID 86583820Methyl 4-(4-(4-aminophenyl)(1,3-thiazol-2-yl))-5-methylthiothiophene-2-carboxylate

Produkt 1

HCID 86758674Methyl 4-(4-{4-[(phenylsulfonyl)amino]phenyl}(1,3-thiazol-2-yl))-5-methylthiothiophene-2-carboxylateAusbeute 32,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 887MethanolLösungsmittelHCID 6344DichloromethaneLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

Methyl 4-(4-(4-aminophenyl)(1,3-thiazol-2-yl))-5-methylthiothiophene-2-carboxylate (100 mg, 0.28 mmol) was dissolved in dry dichloromethane (10 mL). To this, N-methyl morpholine (46 μL, 0.42 mmol) and dimethylaminopyridine (3.4 mg, 0.028 mmol) were added, the mixture was cooled on an ice bath, and benzenesulfonyl chloride 35 μL, 0.28 mmol) was added dropwise. The mixture was then stirred for 24 h at room temperature. Workup was carried out as in Example 134, step (c). Trituration with dichloromethane and methanol gave methyl 4-(4-{4-[(phenylsulfonyl)amino]phenyl}(1,3-thiazol-2-yl))-5-methylthiothiophene-2-carboxylate (44 mg, 31%) as a crystalline solid. 1H-NMR (DMSO-d6; 300 MHz) δ10.46 (s, 1H), 8.19 (s, 1H), 8.05 (s, 1H), 7.91 and 7.19 (AB quartet, 2H, J=8.7 Hz), 7.81 (m, 2H), 7.64-7.54 (m, 3H) 3.85 (s, 3H), 2.74 (s, 3H). Mass spectrum (MALDI-TOF, CHCA matrix, m/z): Calcd. for C22H18N2O4S4 504.2 (M+H), found 504.1

Aufarbeitung

  1. temperaturethe mixture was cooled on an ice bath

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-9c20df3d99f84394b66e9aac8e3cd391
Quelldatensatz
uspto-grants-2002_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06492403B1

Notizen zur Reaktion

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