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Carbon tetrabromide → 1-(3-Bromopropyl)-5-methoxy-1,3-dihydro-2H-pyrrolo[3,2-b]pyridin-2-one

HRID 2298773
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2298773
C1(P(C2C=CC=CC=2)CCP(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1.[C:29]([Br:33])(Br)(Br)Br.OC[CH2:36][CH2:37][N:38]1[C:46]2[C:41](=[N:42][C:43]([O:47][CH3:48])=[CH:44][CH:45]=2)[CH2:40][C:39]1=[O:49]>ClCCl>[Br:33][CH2:29][CH2:36][CH2:37][N:38]1[C:46]2[C:41](=[N:42][C:43]([O:47][CH3:48])=[CH:44][CH:45]=2)[CH2:40][C:39]1=[O:49]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 11205Carbon tetrabromideHCID 742671,2-Bis(diphenylphosphino)ethaneHCID 113904261-(3-Hydroxypropyl)-5-methoxy-1,3-dihydro-2H-pyrrolo[3,2-b]pyridin-2-one

Produkt 1

HCID 112661091-(3-Bromopropyl)-5-methoxy-1,3-dihydro-2H-pyrrolo[3,2-b]pyridin-2-one

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel
2×

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

Under argon and in an anhydrous medium, 1.50 g (3.76 mmol) of 1,2-bis-diphenylphosphinoethane are added at 0° C. to a solution of 1.25 g (3.76 mmol) of carbon tetrabromide in 20 ml of dichloromethane. After 10 minutes at 0° C., 417 mg (1.88 mmol) of the compound obtained in Step D dissolved in 10 ml of dichloromethane are added to the mixture. The mixture is stirred for 30 minutes at 0° C., and then for 3 hours at room temperature. After hydrolysis of the reaction mixture, the organic phase is dried over magnesium sulphate, filtered and concentrated. Purification by flash chromatography over silica gel (eluant: petroleum ether/ethyl acetate, 8:2) yields the title compound in the form of a white solid.

Aufarbeitung

  1. additionare added to the mixture
  2. waitfor 3 hours at room temperature
  3. customAfter hydrolysis of the reaction mixture
  4. dry with materialthe organic phase is dried over magnesium sulphate
  5. filtrationfiltered
  6. concentrationconcentrated
  7. customPurification by flash chromatography over silica gel (eluant: petroleum ether/ethyl acetate, 8:2)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-561c34b3712944a6a011d11677a3b799
Quelldatensatz
uspto-grants-2002_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06495543B1

Notizen zur Reaktion

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