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Triethylamine → Ethyl 2-oxo-2-(pyridin-3-ylamino)acetate

HRID 2299068
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2299068
[NH2:1][C:2]1[CH:3]=[N:4][CH:5]=[CH:6][CH:7]=1.C(N(CC)CC)C.Cl[CH2:16][CH2:17][O:18][C:19](=[O:23])[C:20]([O-])=[O:21]>C(Cl)Cl>[O:21]=[C:20]([NH:1][C:2]1[CH:3]=[N:4][CH:5]=[CH:6][CH:7]=1)[C:19]([O:18][CH2:17][CH3:16])=[O:23]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 8471TriethylamineHCID 100093-AminopyridineHCID 86586087Chloroethyl oxalate

Produkt 1

HCID 521442Ethyl 2-oxo-2-(pyridin-3-ylamino)acetateAusbeute 82 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

To a solution 3-aminopyridine (3.00 g, 27.0 mmol) in methylene chloride (110 mL) at 23 ° C. was added triethylamine (7.53 mL, 54.0 mmol) and N,N-dimethylarninopyridine (330 mg, 2.70 mmol). The solution was cooled to 0° C. and chloroethyloxalate 4.42 g, 32.4 mmol) was added in a dropwise fashion. The reaction mixture was stirred at 0° C. for 2 hours and then quenched with water (30 mL) and partitioned. The organic portion was washed with 10% sodium bicarbonate solution (30 mL), dried over anhydrous sodium sulfate and concentrated under reduced pressure to provide 4.30 g of the title compound.

Aufarbeitung

  1. customquenched with water (30 mL)
  2. custompartitioned
  3. washThe organic portion was washed with 10% sodium bicarbonate solution (30 mL)
  4. dry with materialdried over anhydrous sodium sulfate
  5. concentrationconcentrated under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a1b7eb08f2134c03bad8806519175798
Quelldatensatz
uspto-grants-2002_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06495576B2

Notizen zur Reaktion

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