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N-Hydroxyphthalimide → N-[4-(tert-butyldimethylsilyloxy)benzyloxy]phthalimide

HRID 2299748
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2299748
N(C(OCC)=O)=NC(OCC)=O.[Si:13]([O:20][C:21]1[CH:28]=[CH:27][C:24]([CH2:25][OH:26])=[CH:23][CH:22]=1)([C:16]([CH3:19])([CH3:18])[CH3:17])([CH3:15])[CH3:14].O[N:30]1[C:34](=[O:35])[C:33]2=[CH:36][CH:37]=[CH:38][CH:39]=[C:32]2[C:31]1=[O:40].C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1>O1CCCC1.C(OCC)(=O)C.CCCCCC.C1(C)C=CC=CC=1>[Si:13]([O:20][C:21]1[CH:28]=[CH:27][C:24]([CH2:25][O:26][N:30]2[C:31](=[O:40])[C:32]3=[CH:39][CH:38]=[CH:37][CH:36]=[C:33]3[C:34]2=[O:35])=[CH:23][CH:22]=1)([C:16]([CH3:19])([CH3:18])[CH3:17])([CH3:15])[CH3:14]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 10665N-HydroxyphthalimideHCID 11776TriphenylphosphineHCID 220568ethyl N-ethoxycarbonyliminocarbamateHCID 10014460(4-((Tert-butyldimethylsilyl)oxy)phenyl)methanol

Produkt 1

HCID 11825150N-[4-(tert-butyldimethylsilyloxy)benzyloxy]phthalimideAusbeute 44,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittelHCID 22262317Ethyl acetate hexane tolueneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Diethyl azodicarboxylate (40% toluene solution, 54.0 g) was added dropwise to a solution of 4-(tert-butyldimethylsilyloxy)benzylalcohol (27.5 g), N-hydroxyphthalimide (16.8 g) and triphenylphosphine (31.1 g) in tetrahydrofuran (450 ml) at room temperature and stirred for 18 hours. After the reaction mixture was concentrated, diisopropyl ether (200 ml) was added and the residual crystals were removed by filtration. The filtrate was concentrated, and the residue was subjected to silica gel chromatography to obtain N-[4-(tert-butyldimethylsilyloxy)benzyloxy]phthalimide (17.4 g, yield 43%) as crystals from an ethyl acetate-hexane-toluene (1:10:10, v/v)-eluted fraction. The crystals were recrystallized from ethyl acetate-hexane to obtain colorless crystals. m.p. 76-77° C.

Aufarbeitung

  1. concentrationAfter the reaction mixture was concentrated
  2. additiondiisopropyl ether (200 ml) was added
  3. customthe residual crystals were removed by filtration
  4. concentrationThe filtrate was concentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-002b1451c37441d8933b9473c5294726
Quelldatensatz
uspto-grants-2002_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06495581B1

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