StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Dimethylformamide → ethyl (6E)-6-[[4-[(5-methyl-2-thiophen-2-yl-1,3-oxazol-4-yl)methoxy]phenyl]methoxyimino]-6-phenylhexanoate

HRID 2299872
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2299872
Cl[CH2:2][C:3]1[N:4]=[C:5]([C:9]2[S:10][CH:11]=[CH:12][CH:13]=2)[O:6][C:7]=1[CH3:8].[OH:14][C:15]1[CH:39]=[CH:38][C:18]([CH2:19][O:20]/[N:21]=[C:22](/[C:32]2[CH:37]=[CH:36][CH:35]=[CH:34][CH:33]=2)\[CH2:23][CH2:24][CH2:25][CH2:26][C:27]([O:29][CH2:30][CH3:31])=[O:28])=[CH:17][CH:16]=1.C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].CN(C)C=O>C(OCC)(=O)C.CCCCCC.O>[CH3:8][C:7]1[O:6][C:5]([C:9]2[S:10][CH:11]=[CH:12][CH:13]=2)=[N:4][C:3]=1[CH2:2][O:14][C:15]1[CH:16]=[CH:17][C:18]([CH2:19][O:20]/[N:21]=[C:22](/[C:32]2[CH:33]=[CH:34][CH:35]=[CH:36][CH:37]=2)\[CH2:23][CH2:24][CH2:25][CH2:26][C:27]([O:29][CH2:30][CH3:31])=[O:28])=[CH:38][CH:39]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 6228DimethylformamideHCID 11430Potassium CarbonateHCID 50764914-(Chloromethyl)-5-methyl-2-(thiophen-2-yl)-1,3-oxazoleHCID 11089565ethyl (6E)-6-[(4-hydroxyphenyl)methoxyimino]-6-phenylhexanoate

Produkt 1

HCID 11827573ethyl (6E)-6-[[4-[(5-methyl-2-thiophen-2-yl-1,3-oxazol-4-yl)methoxy]phenyl]methoxyimino]-6-phenylhexanoate
Ausbeute 95,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962WaterLösungsmittelHCID 21226206Ethyl acetate hexaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 4-chloromethyl-5-methyl-2-(2-thienyl)oxazole (397 g), ethyl E-6-(4-hydroxybenzyloxyimino)-6-phenylhexanoate (600 mg), potassium carbonate (467 mg) and N,N-dimethylformamide (7 ml) was stirred at room temperature for 18 hours. Water was added to the reaction mixture and extracted with ethyl acetate. The ethyl acetate layer was washed with an aqueous saturated solution of sodium chloride, dried (MgSO4) and concentrated. The residue was subjected to silica gel chromatography to obtain ethyl E-6-[4-[5-methyl-2-(2-thienyl)-4-oxazolylmethoxy]benzyloxyimino]-6-phenylhexanoate (856 mg, yield 95%) as a colorless oil from an ethyl acetate-hexane (1:4, v/v)-eluted fraction.

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with ethyl acetate
  2. washThe ethyl acetate layer was washed with an aqueous saturated solution of sodium chloride
  3. dry with materialdried (MgSO4)
  4. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-621eeb552f9b44d398ed4d5aa7160e2b
Quelldatensatz
uspto-grants-2002_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06495581B1

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion