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Hydrochloric Acid → HCID 11016373, Verbindung

HRID 2299881
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2299881
Cl[CH2:2][C:3]1[CH:22]=[CH:21][CH:20]=[CH:19][C:4]=1[O:5][CH2:6][C:7]1[N:8]=[C:9]([C:13]2[CH:18]=[CH:17][CH:16]=[CH:15][CH:14]=2)[O:10][C:11]=1[CH3:12].[OH:23]/[N:24]=[C:25](/[C:32]1[CH:37]=[CH:36][CH:35]=[CH:34][CH:33]=1)\[CH2:26][CH2:27][C:28]([O:30][CH3:31])=[O:29].[H-].[Na+].Cl>CN(C)C=O.O>[CH3:12][C:11]1[O:10][C:9]([C:13]2[CH:18]=[CH:17][CH:16]=[CH:15][CH:14]=2)=[N:8][C:7]=1[CH2:6][O:5][C:4]1[CH:19]=[CH:20][CH:21]=[CH:22][C:3]=1[CH2:2][O:23]/[N:24]=[C:25](/[C:32]1[CH:37]=[CH:36][CH:35]=[CH:34][CH:33]=1)\[CH2:26][CH2:27][C:28]([O:30][CH3:31])=[O:29]
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Komponenten

7

Edukt 4

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 24758Sodium hydrideHCID 110990364-(2-Chloromethylphenoxymethyl)-5-methyl-2-phenyloxazoleHCID 12137371methyl (4E)-4-hydroxyimino-4-phenylbutanoate

Produkt 1

HCID 11016373HCID 11016373, VerbindungAusbeute 71,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962
Water
Lösungsmittel
HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a stirred solution of 4-(2-chloromethylphenoxymethyl)-5-methyl-2-phenyloxazole (1.50 g) and methyl E-4-hydroxyimino-4-phenylbutyrate (990 mg) in N,N-dimethylformamide (40 ml) was added sodium hydride (60% in oil, 200 mg) at 0° C. After stirring for 2 hours, the reaction mixture was poured into water, neutralized with 2N hydrochloric acid, and extracted with ethyl acetate. The extract was washed with water, dried (MgSO4), and concentrated. The residue was purified by column chromatography on silica gel. Elution with ethyl acetate-hexane (1:4, v/v) gave methyl E-4-[2-(5-methyl-2-phenyl-4-oxazolylmethoxy)benzyloxyimino]-4-phenylbutyrate (1.65 g, yield 71%) as a colorless oil.

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with ethyl acetate
  2. washThe extract was washed with water
  3. dry with materialdried (MgSO4)
  4. concentrationconcentrated
  5. customThe residue was purified by column chromatography on silica gel
  6. washElution with ethyl acetate-hexane (1:4, v/v)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e79420c8b554401980988225cfc0fc48
Quelldatensatz
uspto-grants-2002_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06495581B1

Notizen zur Reaktion

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